盐酸埃罗替尼是由罗氏、奥西及基因泰克制药公司共同研发的一种新型的酪氨酸激酶抑制剂，在临床上可用于治疗非小细胞肺癌（NSCLC）和晚期胰腺癌，由于具有优良的抗肿瘤活性和巨大的市场上潜力，其合成方法受到广泛关注。盐酸埃罗替尼已有文献报道方法各具有不同的缺点和弊端，开发出新的更简洁、高收率、低成本的路线和工艺将具有较大的实际意义和价值。本论文对盐酸埃罗替尼提出了新的合成方法，首先对其两个关键中间体间氨基苯乙炔和4-氯-6,7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉提出了新的合成路线，并对各个步骤的合成工艺进行优化，以期获得最佳反应收率；其次使两个中间体发生亲核取代反应生成目标产物盐酸埃罗替尼。在4-氯-6,7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉的合成研究中，首先以香兰素为原料经过脱甲基，然后对羟基进行醚化，后处理得到的产物在有机溶剂中进行硝化，再氧化、酯化、还原、成环得到6,7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮，最后经过氯化亚砜氯化得到我们需要的关键中间体4-氯-6,7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉，总收率最高为49.9%。对于间氨基苯乙炔的合成，首先使用廉价的间硝基苯甲醛为原料，首先通过Perkin反应得到间硝基肉桂酸，然后进行溴加成、脱溴化氢得到（Z）-β-溴-（3’-硝基苯基）-乙烯，最后经过氢化钠脱溴化氢、铁粉还原得到另一关键中间体间氨基苯乙炔，总收率为45.2%。在两个重要中间体的合成研究成功基础之上，最后使其发生亲核取代反应，即得到目标化合物盐酸埃罗替尼，总收率为49.1%(以香兰素计)。本文的条件优化实验主要是从改变反应时间、反应温度、投料摩尔比、改变反应溶剂、更换反应试剂等方面来进行，通过条件摸索可以获得满意的收率，所得的各步反应物均经1H-NMR、IR、熔点等方法进行确证；总体来说，本次全合成工作具有条件温和、后处理方便、收率高、原料成本低等优点，具有较好的工业化前景。