两种吡唑类含能化合物的合成及相关物的理论研究

来源 :西南科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:JK0803_zhoukaijun
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寻求低(钝)感高能化合物是含能材料合成的主旨之一。硝基吡唑类化合物具有良好的爆轰性能、较低的感度以及较好的分子稳定性,得到了研究者的广泛关注。本论文主要包括1-氨基-3,5-二硝基吡唑(ADNP)和1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑(MTNP)的合成研究以及对设计的硝基二唑类化合物进行理论研究。(1)采用密度泛函理论(DFT)的B3LYP方法在aug-cc-p VDZ的水平上对6个1,1-偶氮-多硝基二唑-氮氧化物的结构与性能的关系进行了理论研究。采用原子化方案和Politzer的方法计算了化合物的生成热;键离解能(BDEs)方法计算了化合物的稳定性;K a m l e t-J a c o b方程预测了化合物的爆轰性能;并研究了化合物的热力学性能。结果表明:设计的化合物具有较高的正生成热,较好的稳定性以及良好的爆轰和热力学性能。其中化合物R3(9.13 km·s-1,3 7.8 1 G P a)和R 6(9.1 1 k m·s-1,3 7.8 7 G P a)的爆轰性能与H M X(9.1k m·s-1,3 9.0 0 G P a)相比。R 3和R 6可以作为高能量密度化合物(HEDCs)的潜在候选物。(2)以3,5-二硝基吡唑为原料,2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺(MSH)为氨化试剂,合成了1-氨基-3,5-二硝基吡唑(ADNP)。用MS、IR、NMR以及元素分析手段对化合物进行了表征。用乙醇培养了ADNP的单晶,经四圆单晶X射线衍射仪测试得到其晶体结构:ADNP属正交晶系,P2(1)/n空间群,α=5.543(2)?,b=9.8 6 6(4)?,c=11.7 4 5(5)?,Z=4,D c=1.7 9 g/c m3。采用DSC测试了其热性能,熔点为113℃,分解温度为310℃。获得了制备A D N P的最佳工艺条件:反应温度2 0℃,n(3,5-D N P):n(M S H)=1:2.0,反应时间5 h,产率为5 9.3%。(3)以3,4,5-三硝基吡唑为原料,硫酸二甲酯(DMS)为甲基化试剂,合成了1-甲基-3,4,5-三硝基吡唑(MTNP)。用MS、IR、N M R和元素分析手段对化合物进行了表征。采用D S C测试了其热性能,熔点为91.6℃,分解温度为223.5℃。获得了制备MTNP的最佳工艺条件:n(TNP):n(Me2S O4)=1:2.0,反应时间5 h,反应温度20℃,产率为89.5%。(4)采用DSC研究了ADNP在非等温条件下的热分解反应动力学,当升温速率接近于0时,ADNP的热分解温度为271.89℃,表观活化能为139.485 k J·mol-1;测试了ADNP和MTNP的机械感度;理论计算了ADNP和MTNP的爆轰性能。
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