α-异戊烯结构广泛存在于天然产物当中。同时,由于其在天然产物中间体合成中的重要性,用α-异戊烯骨架合成多环含氧杂环化合物同样具有一定的应用价值。由于在生物活性方面表现出的优势,这类化合物在人类的生活及生产中变得越来越重要。因此合成含有异戊烯结构或具有多环含氧杂环的化合物在天然产物化学和药物化学中具有重要的意义。本文是以异戊烯溴和含有异戊烯基的高烯丙醇为底物,通过构建C-C键、C-O键合成含有异戊烯结构和多环含氧杂环的化合物。本论文第一部分对合成含异戊烯结构化合物的研究方法进行了简要概述,接着阐述了多环含氧杂环化合物的国内外研究现状,分析在这类反应中的优点和存在的缺陷,并且借鉴了前人的研究为本文的内容提供选题的意义,创新点。本论文第二部分介绍了异戊烯基锌溴试剂和1,2-二酮的α区域选择性加成反应,一步合成α-异戊烯基靛红衍生物（2a-2w）的简单方法。在反应中,用廉价易得的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为反应溶剂经一步法生成α-异戊烯基的吲哚生物碱,并提出了可能的反应机理。本论文第三部分介绍了用α-异戊烯基的高烯丙醇与取代的水杨醛合成四氢呋喃[3,2-c]苯并吡喃环衍生物的分子内[4+2]环加成反应。反应第一步是高区域选择性地合成含α-异戊烯基的高烯丙醇（6a-6k）,然后把高烯丙醇和取代的水杨醛（7a-7e）,在苯磺酸做催化剂的条件下,用无毒的乙醇做溶剂,顺利得到了四氢呋喃[3,2-c]苯并吡喃衍生物（8a-8x）。所有产物的结构均通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS确证,部分化合物的结构通过单晶X-ray衍射确认。