本论文以杂环的高效构建为核心，设计了高效的不对称合成多取代的吡咯烷、碳-氢键活化合成氨基-苄基乙酸酯等一系列新颖的反应方法学。研究着重于当前热点的不对称有机催化和惰性碳-氢键的选择性活化，通过动态动力学不对称转化策略的串联反应，吡啶酰胺导向惰性的碳-氢键活化有效构建了各种重要的杂环骨架。这些方法学的发展为有机合成提供了有效合成手段。　　其中，多取代的吡咯烷是许多天然产物及药物分子的基本构成单元。如何高效构建高度光学纯的多取代的吡咯烷一直吸引着大家的广泛研究。本论文第一章设计了新颖的有机小分子催化的aza-Henry/aza-Michael串联反应。发现二氢奎宁酰胺催化剂可以催化该串联反应，并以高立体选择性构建含有三个手性中心的吡咯烷衍生物。该反应通过可逆的aza-Henry和动态动力学拆分的aza-Michael加成两步反应（单步反应只有中等对映选择性65％）的组合实现高立体选择性构建多取代吡咯烷。反应所合成的多取代吡咯烷能通过快速衍生得到结构复杂的四氢异奎啉并吡咯烷等杂环化合物。　　杂环结构普遍存在于活性分子，药物分子和天然产物中，如何高效构建杂环化合物吸引大家的广泛关注。过渡金属催化的碳-氢键的官能团化反应已经发展成为有机合成中实现官能团化的有效的手段之一。目前，惰性碳-氢活化的底物具有很大的局限性，绝大多数反应集中在芳香体系的sp2碳-氢键活化上。本论文第二章研究了钯催化的惰性sp3杂化的碳-氢键的乙酰氧基化反应。该反应使用可移除的吡啶酰胺作为导向基团，以非常高的化学选择性和较高收率合成各种取代的2-氨基-苄基乙酸酯。该方法学所获得产物能够通过快速衍生得到具有生物活性的杂环化合物。