利用手性助剂进行不对称合成是一种重要的不对称合成方法。其中，噁唑烷酮手性助剂是适用范围最广、最有效的手性辅助试剂，广泛应用于诱导不对称a-烷基化反应、Aldol缩合反应、Diels-Alder反应和Michael加成等反应中。 为了使反应产物便于分离，手性助剂能够回收重复使用，噁唑烷酮被支载在不可溶的聚合物上诱导了多种不对称反应，取得了良好的效果，但存在非均相反应、反应时间长、不能用传统分析手段进行跟踪检测等不足。可溶性聚合物支载合成不仅具有不可溶聚合物支载的优点，还具有经典液相反应所具有的均相反应、反应速度快、产率高、可在线检测等特点。 第一部分为文献综述，概述了噁唑烷酮的合成及应用以及聚合物支载的噁唑烷酮的应用研究，对近几年可溶性聚合物发展概况和线型聚苯乙烯支载试剂、催化剂及合成作了简要综述。最后提出了本论文设计思路，即利用线型聚苯乙烯作为可溶性聚合物载体的优势，制备线型聚苯乙烯支载的手性噁唑烷酮，并探索其在不对称a-烷基化和羟醛缩合反应中的应用。 论文的第二部分，通过对合成路线的探索和对反应条件的优化，以L-酪氨酸为手性原料经酯化、酰胺化、还原、关环、成醚五步反应合成了手性单体：(4S)-(4’-(4”-乙烯基苄氧基)苄基)-噁唑烷酮，中间产物均用IR、1HNMR、13CNMR、比旋光度等方法进行了结构表征，波谱解析结果与化合物结构相符合。为了研究不同的单体比对聚合物性能的影响，将手性单体(4S)-(4’-(4”-乙烯基苄氧基)苄基)-噁唑烷酮和苯乙烯以三种不同的单体比共聚制备了三种聚合物支载的手性噁唑烷酮并用IR、1HNMR、13CNMR、GPC、TG、元素分析对三种聚合物进行了表征和性能测试，结果发现前两种聚合物均具有良好的溶解性、相对较低的分子量，合成总产率较高，且具有较高的支载容量，分别为1.88和2.41mmol(功能基)/g(聚合物)。而以2：1的单体比共聚得到的聚合物由于单体的比例加大，容量变大，但得到的聚合物呈现出交联聚合物的特性，在THF和DCM两种溶剂中溶解性都不好，不适合做手性助剂。 在第三部分中用两种方法对线型聚苯乙烯支载的手性噁唑烷酮成功的进行了丙酰化得到丙酰化产物，然后探索了其在a-烷基化和羟醛缩合反应中的应用。发现在用LDA进行不对称a-烷基化时没有得到预期的产物，但是用NaHMDS进行不对称a-烷基化时成功得到了预期的a-烷基化产物。在用TiCl4对线型聚苯乙烯支载的手性噁唑烷酮进行烯醇化，和丙醛的羟醛缩合反应中没有得到预期的羟醛缩合产物。在进一步将不对称a-烷基化和羟醛缩合的产物从聚合物上解脱下来，我们尝试了三种方法，用氢氧化锂进行解脱未能得到预期的解脱产物，用双氧水和氢氧化锂进行解脱，经分析有预期的解脱产物生成，但因为极性太大以及显色不明显未能得到纯的产物。第三种方法，用苄胺进行解脱，由于时间所限，此部分工作仍在进行之中。 第四部分对整个论文的工作做了总结。