本论文共分两部分,每部分两章。第一部分是关于木质素β-O-4模型化合物的化学转化,用于含氮杂环化合物的合成。第一章介绍了木质素的广泛存在以及研究其化学转化的重要性;列举了典型的最常见的木质素β-O-4结构的模型化合物的化学转化的方法;介绍了咪唑并[1,2-a]吡啶以及C-3氧代的咪唑并[1,2-a]吡啶杂环的重要性以及过渡金属催化下几种重要的合成方法。第二章是关于我们发展的铜催化下木质素模型2-苯氧基苯乙酮与2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑的环化反应。该方法以氧气为氧化剂,副产物仅为水,符合绿色合成的理念,更重要的是实现了具有特殊的C-3氧取代的咪唑杂环化合物的合成。第二部分是关于过渡金属催化下酰基硅导向下的苯环邻位碳氢官能化。第三章简述了苯乙烯及其衍生物的合成价值,介绍了苯乙烯类化合物的高效、原子经济性的合成方法;介绍了酰基硅特殊的化学性质和在化学转化中的重要应用,以及酰基硅作为导向基团在碳氢官能化反应中的应用。第四章是关于我们发展的钌催化下芳甲酰基硅的邻位碳氢烯基化反应。选用更加廉价的钌作为催化剂,在温和条件下一步高效合成苯乙烯衍生物,且具有优异的区域和立体选择性;酰基硅容易进行化学转化,可以生成羧酸和醛。