倍半萜类化合物广泛存在于植物界中，具有骨架类型多样，手性中心复杂，取代基团简单等特点。该类化合物生物活性广泛，主要包括：抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗真菌、抗微生物等。滇南洋耳菊内酯A-C由本课题组首次从植物中分离得到，是一类骨架新颖的裂环桉叶烷型倍半萜内酯，初步的活性筛选表明其具有很好的抗炎活性。为了确定分子中手性中心的绝对构型，我们试图对滇南洋耳菊内酯A进行全合成，最终得到了滇南洋耳菊内酯A去二甲基类似物。通过X-ray单晶衍射，圆二色谱，ECD光谱计算等手段确定了该新骨架化合物7位碳原子的绝对构型。同时尝试了对滇南洋耳菊内酯A的合成，并且针对合成过程中关键的SP2-SP3碳碳偶联反应进行了有机合成方法学的探索，运用不同的催化体系不同的底物尝试了Suzuki、Negishi、Hiyama等多种反应。在得到关键中间体SWH-3后，通过简单地酯化反应合成了16对构型完全相反的异氰酸酯取代的滇南洋耳菊内酯类似物，并对这些化合物进行了抗炎及抗肿瘤的活性研究，结果表明该类化合物具有极好的抗炎活性，其中化合物4s-2兼具高活性与低细胞毒性；针对抗肿瘤活性，进行了三个肿瘤细胞株QGY-7703, HepG-2和SMMC-7721的毒性筛选和正常肝细胞QSG-7701的毒性选择性研究，结果表明部分化合物对上述几种肿瘤细胞有较好活性，其中化合物4r-1对HepG-2抑制活性最强，IC50为0.44μM，并且该化合物还有很好的毒性选择性。最后本课题在活性测定基础上还做了初步的构效关系研究。