含杂原子取代基团的芳环和其衍生物广泛存在于各种天然产物和具有生物活性分子的核心结构中,也能参与合成许多有机功能材料。芳炔作为一个含有高活性碳碳三键结构的环状分子,具有高反应活性,能够参与众多的有机反应。含硫化合物由于其最外层富裕的电子结构,使得二价硫化合物尤其是硫醚分子在有机反应中可成为良好的电子给体,具有巨大的研究潜力及应用价值。本课题受到芳炔和含硫化合物独特化学性质的启发,利用两者结构上的特性,设计了两种基于硫鎓离子中间体的新型芳炔反应。第一部分工作,我们利用Kobayashi苯炔前体和烯丙基硫醚类化合物反应,利用原位生成的硫鎓离子中间体,实现了 Stevens重排反应,得到了芳环的单取代烯丙基硫化产物。第二部分工作,我们基于同一策略,利用Kobayashi苯炔前体、环状硫醚类化合物以及含活泼氢的亲核试剂,通过三组分反应得到了各类开环产物。这两类反应都得到了相应的芳香硫醚产物。通过对反应底物范围的研究,展示了上述反应广泛的底物适用性。后续衍生化反应研究及对底物适用性的预测,显示出这两种方法的潜在应用价值。