二吡咯甲烷类化合物在合成化学中有着重要的应用,是合成卟啉及其衍生物以及结构相类似的化合物的重要前体。苯二酚是重要的工业原料,目前我国的苯二酚还不能自给自足,苯酚液相羟化制取苯二酚催化剂的开发是目前国内重点的研究课题。本文确定了二吡咯甲烷类化合物的合成新方法,并优化了工艺条件；探索了该类化合物与过渡金属形成的配合物用作苯酚液相羟化制取苯酚催化剂的催化活性。通过对催化羰基化合物与吡咯反应生成二吡咯甲烷类化合物催化剂的筛选和反应工艺条件的优化,确定了水相合成二吡咯甲烷类化合物的新工艺。将合成的具有典型结构的5-(4-硝基)苯基二吡咯甲烷分别与金属Cu、Ni、Fe、Co进行配位,制备了四种过渡金属配位催化剂,验证了它们具有良好的催化苯酚羟化的活性,筛选出了效果最好的催化剂,并对苯酚液相反应的实验条件进行了优化。确定了合成二吡咯甲烷类化合物的最佳工艺条件为：催化剂为磷钨酸,羰基化合物与吡咯的摩尔比为1：6,反应时间为48h,反应温度为25℃,惰性气体氛围下进行反应,产物收率最高达到97%,粗产物纯度大于99%。制取的5-(4-硝基)苯基二吡咯甲烷与Cu的配合物活性最高。苯酚液相羟化反应的最佳工艺条件为：催化剂用量为0.05g,苯酚浓度为1.0mol/L,双氧水1.8mL,反应温度60℃,反应时间为4h。在最佳优化条件下,苯酚的转化率达到63.53%,苯二酚的选择性为100%,邻对比为1：1。