蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)作为胰岛素信号转导的负调控因子,已经被确定为治疗2型糖尿病和肥胖症的药物靶点。化合物3-溴-4-[(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)-甲基]-5-[(乙氧基)-甲基]-1,2-苯二酚(BPN)是来源于松节藻的溴酚类化合物,具有较强的PTP1B抑制活性其IC50值到达0.843,4-二溴-5-[(2-溴-3,4-二羟基-6-异丙氧基甲基-苯基)-甲基]-1,2-苯二酚(HPN)是在BPN的基础之上(结构修饰)合成出的具有更高PTP1B抑制活性的溴酚类化合物,其IC50值0.63μmol/L。此外,对HPN进行动物体内抗2型糖尿病实验,表现出良好的降血糖疗效。由于沿用原料药HPN原工艺路线进行合成后产率极低,仅有12%。如果要大量生产HPN,就必须要对原工艺路线进行优化,将其产率提升。本文在原有的原料药HPN合成的基础之上对其合成工艺进行优化。通过不同反应条件,不同后处理方法等使HPN的总产率提升了20个百分点,其纯度达到95%以上。本文对HPN的异丙氧基结构进行修饰,使其成为其他结构,以期待得到具有更高PTPIB抑制活性的化合物。修饰后得到4大类化合物,噻唑酸二酮类；草酸单脂类；丁二酸酐类；氨基类。并对这些化合物进行了体外活性的测定。