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本文报道了对两种广泛分布在我国南海海域的海参—玉足海参(Holothuria leucospilota)和糙海参(Holothuria scabra Jaeger)中皂苷类生物活性成分的研究。以稻瘟霉活性追踪为指导,应用大孔吸附树脂,正、反相硅胶,葡聚糖凝胶等多种现代层析分离技术,对玉足海参和糙海参体内抗肿瘤与抗真菌活性成分进行了系统的分离纯化和药理研究。共分离得到24个单体化合物。对其中1个化合物进行化学结构修饰,得到1个衍生物。应用现代光谱技术(尤其是2D-NMR和ESI-MS技术)和化学方法确定了22个化合物的化学结构和立体构型,从中发现5个新化合物。从玉足海参中分离纯化得到11个化合物。其中10个为海参皂苷,经过化学修饰得到衍生物1个。鉴定12个化合物的化学结构为:3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-22,25环氧-9-烯-3β,12a,17a-三醇(HL-1,holothurin B),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a,25a-四醇(HL-2,HL-5),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-23-酮-3β,12a,17a,25a-四醇(HL-3),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a-三醇(HL-4),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯- 22-酮-3β,12a,17a,25a-四醇(HL-6,leucospilotaside A);3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-22-酮-3β,12a,17a,25a-四醇(DSHL-6, leucosp-ilotaside a),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a,22a-四醇(HL-7),3-O-{β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β, 12a , 17a , 24ξ-四醇(HL-8, leucospilotasideB),3-O-{4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-22,25-环氧-3β,12a,17a-三醇(HLB3b, leucospi- lotasideC), 3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-22,25-环氧-9-烯-3β,12a,17a-三醇(HL-9, holothurin A)。从糙海参中分离鉴定了10个海参皂苷,它们的化学结构为:3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-23-酮-3β,12a,17a-三醇(HS-1), 3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9,25-二烯-3β,12a,17a-三醇(HS-2,scabrasideA),3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9,24-二烯-3β,12a,17a-三醇(HS-3), 3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a-三醇(HS-4), 3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a,22a-四醇(HS-5, holothurin A1), holothurin A(HS-6), 3-O-{3- O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-22-酮-3β,12a,17a-三醇(HS-7,scabrasideB), 3-O- {3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)- 4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9,23-二烯-3β,12a,17a-三醇(HS-8), 3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-9-烯-3β,12a,17a,25a-四醇(HS-10),3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖(1→2)-4’-O-磺酸钠-β-D-吡喃木糖}-海参烷-22,25环氧-9-烯-3β,12a-二醇(HS-11)。初步的药理活性筛选表明:两种海参的海参皂苷对稻瘟霉显示不同程度的生物活性;HS-3,HS-4,HS-5分别对HL-60,MOLT-4人白血病细胞具有强效细胞毒性;HS-7对MOLT-4人白血病细胞具有强效细胞毒性;HL-1,HL-9对BEL-7402人肝癌细胞具有强效细胞毒性;其它受试化合物都有不同程度抗肿瘤活性。HS-1~HS-5,HS-7,HS-8,HL-4对七种真菌生长有比较强的抑制作用,其中HS-3对七种真菌的MIC80(真菌生长80%被抑制时样品浓度)为1,2,4μg/ml。本课题系统研究了玉足海参和糙海参体内的化学成分及生物活性,发现了5个具有生物活性的新化学成分,这为进一步研制开发新型抗肿瘤和抗真菌药物提供了有价值的先导物。