β-环糊精酯类衍生物的合成

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本文对6—单对甲苯磺酰基—β—环糊精(mono-6-O-tosyl β-CD);2,3—乙酰基—β—环糊精(Heptakis(2,3-di-O-acetyl)-β-CD);2,3-己酰基-β-环糊精(Heptakis(2,3-di-O-hexanoyl)-β-CD)及β—环糊精碳酸酯(β-CD carbonate)四种β—环糊精酯类衍生物的合成进行了研究。通过改变6—单对甲苯磺酰基—β—环糊精合成方法中对甲苯磺酰氯的加入方式,将反应产率由文献报道的7%,11%提高到18%,并讨论了反应条件对产率的影响;2,3—乙酰基—β—环糊精和2,3—己酰基—β—环糊精的合成中,酰基链的长短对酰化步骤,去保护步骤有着不同的影响,酰基链短,利于酰化反应的进行,但在去保护反应中,却容易引起副反应;β—环糊精碳酸酯的合成中,设计出两个实验方案,实验结果表明:(1) 碳酸二甲酯在亲核催化剂存在下,不能对β—环糊精分子中的羟基进行甲基化,反应得到的是环糊精碳酸酯。(2) 在利于β—环糊精2位仲羟基优先反应的条件下,碳酸二甲酯却主要和其6位的伯羟基发生反应。依据文献资料和实验测试结果,对合成出的β—环糊精碳酸酯的结构进行了推测。
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