吲哚及其衍生物是天然产物及药物活性分子的重要骨架,吲哚环的官能团化一直都是有机合成领域的热门研究方向。由于吲哚当中吡咯环上电子云密度较高,较易进行反应,近年来已经有大量关于吲哚C2和C3位官能团化的工作见诸报道。然而关于吲哚苯环区域官能团化反应的研究,在有机合成界尚属少见。有鉴于此,本论文发展了一系列过渡金属催化体系,通过不同反应条件与导向基团的调控,高区域选择性地得到了吲哚苯环区域各位置官能团化产物。本论文具体的研究内容包括如下几部分:第一部分:我们从过渡金属催化的角度出发,以一类大位阻二叔丁基磷氧作为导向基团,利用Pd（OAc）₂作为催化剂,芳基硼酸作为芳基源,2-氯吡啶作为配体,银盐和铜盐作为氧化剂,完美地克服了 2,3号位的优先顺序问题,首次成功实现了吲哚7号位高选择性的直接芳基化。该反应体系底物范围广,区域选择性高,极有望拓展到其他吲哚C7位C-H官能团化反应体系,为接下来的课题研究打下了基础。第二部分:利用之前开发的二叔丁基磷氧作为导向基团,以CuO作为催化剂,二芳基高碘化物作为芳基源,在不加任何配体和添加剂的作用下,高区域选择性地实现了吲哚6号位的直接芳基化。该反应底物对不同官能团耐受性好,区域选择性高,产率普遍优异。我们设计了一个连续合成反应,其高产率和高区域选择性说明了该反应体系的应用价值。第三部分:通过在吲哚C3位引入特戊酰基作为导向基团,以Pd（PPh₃）₂C1₂为催化剂,芳基碘化物为芳基源,Ag₂O为氧化剂,DBU为碱,在溶剂HFIP当中高区域选择性地实现了吲哚4号位的直接芳基化。该反应区域选择性高,底物范围广,同时导向基团易脱除。在克级反应实验当中,反应仍然具有很好的区域选择性和产率。通过一个天然产物分子的合成示例,证明了该反应策略在分子合成中的应用价值。第四部分:利用之前开发的二叔丁基磷氧官能团化的吲哚作为底物,以P（p-CF₃C₆H₄）₃AuNTf₂作为催化剂,α-苯基酯重氮化合物为卡宾前体,HNTf₂为添加剂,高区域选择性地实现了吲哚苯环区域的直接烷基化。底物拓展表明该反应体系具有良好的区域选择性。