以2-C-甲基-β-D-呋喃核糖为糖基衍生出来的核苷类似物,是具有较高生物活性的抗癌抗病毒药物,在抗HCV药物中具有非常重要的地位。2’-C-甲基胞嘧啶核苷是其中的一种,它是多种具有靶向作用抗HCV新药的中间体,具有很好的应用前景,因此对其合成方法进行研究有很重要的意义。本文通过查阅国内外相关文献,总结其中间体合成路线及类似反应的优缺点,最终选择以廉价易得的D-果糖为原料经过内酯化反应、酰化、羰基还原、再次酰化、缩合、脱保护6步反应合成2’-C-甲基胞嘧啶核苷,总收率为9.20%。在2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯的合成中,结合反应机理确定了最佳原料为D-果糖和氧化钙；通过单因素考察确定三乙胺作为酰化反应的缚酸剂,酰化收率可达85.50%;通过对还原剂硼氢化钠、四氢化铝锂和红铝的比较,得出红铝为中间体2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖合成的较优还原剂,还原收率可达96.61%；通过考察硅烷化试剂TMSCl、TBDPSC1、 HMDS、BSA对反应的影响,综合考虑确定BSA为合成2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-2’-C-甲基-D-胞苷较优硅烷化试剂,缩合收率可达96.90%;最后通过单因素考察确定CH3ONa/CH3OH为较优脱保护体系,醇解收率可达89.59%。各步反应通过单因素实验考察确定最佳反应时间、温度及摩尔比,并采用红外、1H-NMR、13C-NMR和MS等方法对各中间产物和目标产物进行结构表征。