本论文主要从手性西佛碱-铜(Ⅱ)配合物催化剂催化的α,β-不饱和-γ丁内酰胺与硝基烯烃的不对称烯丙位Michael加成反应,以及吲哚醌与吡咯的不对称Friedel-Crafts反应两个方面的研究展开。第一部分的实验主要论述手性α,β-不饱和-γ-丁内酰胺类衍生物的不对称催化合成方法,第二部分的实验主要论述手性3-取代-3-羟基-羟吲哚骨架的不对称催化合成方法。Y-丁内酰胺的骨架是许多天然产物以及药物中存在的骨架结构单元,目前关于这种骨架结构的不对称合成方法报道大多是通过非直接的方法构建。随着化学学科的发展和人们对于环保节约的重视,绿色合成已经成为有机合成的必然方向,而原子经济作为绿色化学的核心内容之一近年来受到有机化学工作者的高度重视。由于传统的不对称合成γ-丁内酰胺骨架的方法中使用的底物大多是含有保护基或者合成的产物需要进一步的反应转化才能得到最终的Y-丁内酰胺骨架,并不符合原子经济这一崭新的理念,采用直接法一步合成便得到α,β-不饱和-Y-丁内酰胺类化合物是一种最符合原子经济概念的合成方法。但由于直接法构建α,β-不饱和-γ-丁内酰胺类化合物报道很少,发展其它类型的手性催化剂来实现这种结构的直接合成很有必要。论文的第一部分实验便介绍了我们实验发展的手性西佛碱-铜(Ⅱ)配合物催化剂在直接催化合成α,β-不饱和-γ-丁内酰胺类化合物方面的研究。手性的3-取代-3-羟基-羟吲哚是另外一种重要的骨架结构单元。目前已有几例关于构建这种结构的不对称Friedel-Crafts反应的报道,所用到的催化剂有金属催化剂,也有有机催化剂。但关于吲哚醌与毗咯的不对称Friedel-Crafts反应只有一例金属催化剂的报道,因此发展其它类型的催化剂来构建这种结构具有很高的研究价值。论文的第二部分介绍了手性西佛碱-铜(Ⅱ)配合物催化剂催化的吲哚醌与吡咯的不对称Friedel-Crafts反应用来构建手性的3-取代-3-羟基-羟吲哚骨架结构研究。在这个研究中遇到的首要问题是提高产物的对映选择性,我们在这里成功找到了一种反应添加剂-六氟异丙醇,可以用来提高产物的对映选择性。另外反应对于N-未保护吲哚醌的不兼容性我们通过利用逆Henry反应的缓释底物策略也使其得到了成功解决。另外根据类比的方法我们确定了产物的绝对构型,根据产物的绝对构型以及机理研究实验我们对催化剂催化产生产物手性的模型进行了解释。本论文的第一章绪论部分简要综述了不对称烯丙化反应、不对称Michael加成反应以及不对称Friedel-Crafts反应研究进展。第四章是实验部分,介绍实验的具体操作方法以及产物的性质,表征数据。附录部分是代表化合物的谱图数据。