聚苯乙烯负载手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物的制备及其对烯烃不对称环氧化反应的催化性能

来源 :河北工业大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:xuan_98
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以聚苯乙烯树脂为载体,采用多步接枝法将手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物负载到树脂上,得到多相化的手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物催化剂,并利用1H NMR、FT-IR、原子吸收和元素分析等检测手段对中间体及配合物进行了表征。以苯乙烯、α-甲基苯乙烯、顺-β-甲基苯乙烯和1,2-二氢化萘为底物,分别以m-CPBA和NaClO为氧化剂考察了负载树脂粒度、催化剂用量、反应温度、反应时间等因素对该多相化负载配合物催化剂催化烯烃不对称环氧化反应催化性能的影响。同时还考察了该催化剂的循环使用性能并对其失活原因进行了分析。结果表明,多相化催化剂比相应的均相催化剂活性明显降低,只具有中等的催化活性。研究还发现该催化剂在m-CPBA/NMO体系中只能重复使用2次,在NaClO/PyNO体系中可以循环使用3次。失活的原因与配合物分解导致的Mn流失有关。在上述基础上,通过改变Salen配体的结构,合成出了3个高分子负载配合物催化剂,并在相同的环氧化条件下考察了它们的催化性能,得到一个催化性能较好的负载催化剂。该催化剂在NaClO/PyNO体系下,0℃反应时,催化顺-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化的产物e.e.值可达77.3%。通过实验还发现Salen配体的C1″、C2″位和C5、C5’位的取代基通过其电子和空间效应共同影响催化剂的催化性能,而且C3和C3’位取代基对催化剂性能的影响更大。采用多步接枝法制备了负载在聚苯乙烯树脂上的非手性的Salen-Mn(Ⅲ)配合物催化剂,并对其结构进行了表征。将该催化剂应用于催化空气环氧化烯烃的反应,发现在最佳反应条件下,催化环己烯的转化率可达91.4%,环氧环己烷的选择性达86.3%,催化剂可以循环使用3次。另外,此催化剂对苯乙烯也具有较高的催化活性和选择性,但对长链脂肪烯烃如1-辛烯的催化效果较差。催化剂在使用过程中配合物分解进而导致的Mn流失是催化剂活性降低的主要原因。
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