Friedel-Crafts烷基化反应是有机合成中形成C-C键的最重要的反应之一。在吲哚3位的区域选择性Friedel-Crafts烷基化代表了合成许多天然生物碱的最直接的方法之一。近年来,β-吲哚酮因其具有高度的生物活性和作为天然产物的结构单元而成为研究的重点之一。发展新的、高效的、高选择性的方法合成β-吲哚酮吸引了广大化学工作者的研究兴趣。本论文研究了有机催化的吲哚和α,β-不饱和酮的C3-选择性的Friedel-Crafts烷基化反应;并尝试进行了β-吲哚酮的不对称合成的研究。具体研究内容如下: 1.研究了有机催化的吲哚和α,β-不饱和酮的C3-选择性的Friedel-Crafts烷基化反应,制备出高产率的β-吲哚酮。通过研究助催化剂、溶剂等对此反应的影响,最终选定等摩尔量的吡咯烷和高氯酸作为催化体系,以二氯甲烷为溶剂,在室温合成了十一种β-吲哚酮。这些化合物的结构都经核磁共振光谱、质谱、元素分析表征和确证。 2.对吲哚和α,β-不饱和酮反应的对映选择性进行了初步探讨。通过筛选手性催化剂、助催化剂、溶剂、底物等,发现用MacMillan第二代手性胺催化剂,醋酸作助催化剂,二氯甲烷为溶剂,反应的对映选择性最高可达到28%。