围绕金鸡纳碱衍生的叔胺-膦酰胺双功能催化剂的合成改进与应用研究,本论文主要完成了以下研究工作：一、通过对以下三方面的尝试,合成了一系列新型金鸡纳碱衍生的叔胺-膦酰胺催化剂：a)合成具有不同酰胺取代基的膦酰胺催化剂；b)在金鸡纳碱的喹啉环C2位引入取代基,改善催化剂的空间位阻效应；c)在金鸡纳碱的喹啉环C6位引入羟基取代基,增加催化剂的氢键给体基团。二、利用新合成的辛可尼丁-膦酰胺双功能催化剂,成功地实现了高选择性的N上无保护基的3-硫杂氧化吲哚与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,反应可取得中等的非对映选择性和优秀的对映选择性,最高可为8：1的dr值及98%的ee值,且催化剂的用量可降至1 mol%。3-硫杂氧化吲哚的C3位上的硫原子无论是具有芳香族取代基还是脂肪族取代基,在此反应体系中均适用。通过实验证明了膦酰胺作为氢键给体与催化剂的叔胺所形成的协同活化,对于改善反应的活性和选择性控制非常重要,以及增大膦酰胺上的烷氧取代基可以有效地改善反应的选择性。三、以具有C3位芳基、烷基以及杂原子取代基的氧化吲哚与硝基烯烃的不对称Michael加成反应为模版反应,考察了金鸡纳碱衍生的叔胺-膦酰胺双功能催化剂与相应的其它代表性的氢键给体-叔胺双功能催化剂的区别。发现在该模板反应中,尽管基于其它氢键给体的双功能催化剂在个别底物中也能取得较好的选择性,但是普适性并不好；而基于膦酰胺的催化剂则在所有底物中均可取得最优结果或次优结果；且在此催化剂作用下,利用该Michael加成反应不对称催化构建氧化吲哚C3位季碳手性中心或者含有C-O、C-S等四取代碳手性中心均可取得优秀的对映选择性,由此进一步证明了膦酰胺催化剂的研究价值,以及通过与N-甲基取代的膦酰胺催化剂和磷酸酯催化剂所取得的结果相比较,进一步验证了膦酰胺作为氢键给体对该Michael加成反应的活性和选择性均起到决定性的作用。