姜黄素衍生物的合成及其生物活性研究

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姜黄素是一种生物活性广泛的植物多酚类化合物,许多姜黄素的衍生物/类似物也都具有广泛的生物活性,姜黄素现在已经成为药物开发领域的热点。肟酯类化合物大多具有高效、低毒、低残留等优点,因此长期以来得到较广泛的研究和应用。为了找到结构新颖的姜黄素类似物,根据亚结构连接法和生物等排原理,我们向姜黄素结构中引入肟酯结构,设计、合成了三类新化合物,它们分别是20个1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物(Ⅰ),2个1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟类化合物(Ⅱ)和15个1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物(Ⅲ)。所有化合物结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物(Ⅲ)的初步抗菌活性测试表明,该类化合物均具有一定的抑菌活性,在50μg/mL浓度下,化合物Ⅲ9和Ⅲ15对小麦赤霉病菌抑制率分别为51.07%和53.42%,与对照药剂恶霉灵(55.87%)的抑制效果相当。Ⅲ9和Ⅲ15对辣椒枯萎病菌的抑制率分别为45.02%和43.96%,低于对照药剂恶霉灵(55.99%)的抑制效果。化合物Ⅲ9和Ⅲ15对苹果腐烂病菌抑制率分别为42.07%和42.55%,低于对照药剂恶霉灵(55.19%)的抑制效果。
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