本论文主要研究基于 C-H官能团化策略构建平面手性与轴手性分子。主要包括如下三章内容:通过钯催化的3-芳基-1-(2-碘苄基)-1H-吲哚的分子内环化构建轴手性分子,BF3·OEt2诱导的茂金属烯酮的分子内环化构建环已酮并茂金属以及过渡金属官能团化2,3:6,7-二苯并二环[3.3.1]辛烷-2,6-二烯-4,8-二酮,并合成新型V-型分子。第一章:利用改造的TADDOL亚膦酰胺配体采用C-H官能团化策略实现了 3-芳基-1-(2-碘苄基)-1H-吲哚的分子内不对称环化反应。可以以最高产率99%,最高对映选择性91%ee得到吲哚-芳基轴手性化合物,该反应条件温和,官能团兼容性较好。进一步对产物的氧化和水解我们可以得到新型的轴手性分子骨架。第二章:利用BF3·OEt2诱导茂金属烯酮经过重排环化过程构建了茂金属并环已酮结构。该反应没有经历正常的Nazarov环化生成茂金属并环戊酮,而是生成了茂金属并环已酮结构,我们猜测反应可能是经历一个1,2-H迁移接着发生分子内傅-克烷基化环化的过程。在研究产物酮的α位烷基化时还发现了亲电试剂优先从位阻较大的第二个Cp环同方向进攻。第三章:基于手性二酮的骨架利用C-H官能团化策略合成了具有平面手性的Pd,Ir金属的络合物,所合成的金属络合物的结构可以通过核磁以及单晶得以确认。此外初步研究了所得的金属络合物在催化氢化还原以及1,2加成反应中的应用。最后在NBS和Pd(OAc)2的作用下我们实现了对手性二酮的双溴代反应,进而合成了新型的手性V-型结构的分子。