【摘 要】
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本论文报导了胂叶立德与一系列含氟缺电子烯烃的反应,提供了一种含氟二氢呋喃及含氟环丙烷的高立体选择性合成方法,论文的主要工作如下: 第一部分 1、β,β-二(三氟甲基乙
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本论文报导了胂叶立德与一系列含氟缺电子烯烃的反应,提供了一种含氟二氢呋喃及含氟环丙烷的高立体选择性合成方法,论文的主要工作如下:
第一部分
1、β,β-二(三氟甲基乙酰基)乙烯衍生物2a-c为原料和鉮盐la-c在碳酸钾存在下,以无水四氢呋喃为溶剂,室温条件下反应,高立体选择性地合成了一系列含三氟甲基取代2,3-二氢呋喃衍生物3。产物结构经IR、<1>H NMR、<13>C NMR、<19>F NMR、LRMS、H-H COSY、NOESY、C-H COSY及HRMS予以确定。此反应立体选择性高、操作简便、得率较高、符合绿色化学的方向。
2、β,β-二(三氟甲基乙酰基)乙烯衍生物2a-c在K<,3>PO<,4>3H<,2>/O的作用下,以四氢呋喃作为溶剂,室温搅拌反应,TLC跟踪反应结束后,薄层层析即得纯净的含氟α,β-不饱和酮6,提供了一种合成含氟α,β-不饱和酮的新方法,其操作简便且得率高。
第二部分
对三氟甲基苯基乙烯衍生物7在碳酸钾的存在下,以三氯甲烷为溶剂,室温下与钟盐1反应,较好产率地得到多取代含氟环丙烷衍生物8及含氟二氢呋喃衍生物10。产物结构经IR、<1>H NMR、<13>C NMR、<19>F NMR、LRMS、NOESY及HRMS予以确定,反应操作简便、得率高。
第三部分
以乙二醇二甲醚为溶剂,多取代含氟环丙烷衍生物8ae-ae与水合肼在加热回流条件下反应,得到一系列含三氟甲基取代吡唑衍生物11a-c。产物结构经IR、<1>HNMR、<19>F NMR、LRMS、X-RAY及元素分析予以确定,反应操作简便、得率高。
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