多取代烯基砜的合成及其反应性研究

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本论文研究了炔基砜的碳锌化反应及其镍催化下与卤代烃的偶联反应,以及钯催化β-碘代烯基砜与端炔的Sonogashira偶联反应,立体及区域选择地合成了各种不同取代的多取代烯基砜。全文共分以下两个部分:一、研究了有机锌试剂、炔基砜和卤代烃的串联反应,合成了含磺酰基的多取代烯烃。通过苄基溴化锌、正丁基氯化锌或对氟苯基氯化锌与炔基砜的碳锌化反应,制备了含不同取代基的α-磺酰基烯基锌试剂。在NiCl2(PPh32的催化下,这些原位生成的锌试剂与卤代烃发生Negishi偶联反应,区域及立体选择地合成了一系列不同取代的烯基砜化合物。化合物4b、4j的分子结构经X-ray单晶衍射确证。二、研究了(E)-β-碘代烯基砜与端炔的Sonogashira偶联反应,合成了一系列含共轭烯炔结构单元的多取代烯基砜。进一步研究了这些含共轭烯炔结构单元的多取代烯基砜与格氏试剂在NiCl2(PPh32催化下的去磺酰基偶联反应。这些反应具有原料易得、操作简单和反应条件温和等特点。
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