【摘 要】
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有机高价碘试剂的化学性质与过渡金属相似,他们促进的反应具有条件温和,选择性高,产率好,环境友好等特点,因此,高价碘试剂广泛应用于有机合成领域。IBX作为一种绿色的高价碘试剂,可以选择性地将醇氧化为羰基,并且人们还发现了其促进的其他氧化反应,另外IBX参与的另一大类氧化反应是通过氧转移到底物进行的。鉴于IBX是一种重要氧化试剂,本章综述了近年来高价有机碘试剂邻碘酰基苯甲酸在有机合成领域中的研究及应用
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有机高价碘试剂的化学性质与过渡金属相似,他们促进的反应具有条件温和,选择性高,产率好,环境友好等特点,因此,高价碘试剂广泛应用于有机合成领域。IBX作为一种绿色的高价碘试剂,可以选择性地将醇氧化为羰基,并且人们还发现了其促进的其他氧化反应,另外IBX参与的另一大类氧化反应是通过氧转移到底物进行的。鉴于IBX是一种重要氧化试剂,本章综述了近年来高价有机碘试剂邻碘酰基苯甲酸在有机合成领域中的研究及应用。本论文第二章论述了邻碘酰基苯甲酸(IBX)催化的串联环化合成多环螺吲哚类化合物的方法。我们报道了IBX参与的带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸衍生物的分子内氧化螺环化反应,在温和条件下以中等至优异的产率快速获得多环螺二氢吲哚。这种串联反应的特点是一步高效构建两个立体中心,包括一个带有5-8个环的季碳立体中心。其中,首次合成了一种新颖的含氮杂磷啶的螺吲哚啉化合物。总之,此合成策略提供了一种构建结构多样的含噁嗪的复杂多环吲哚啉的生物分子的新方法。第三章研究了氨基喹啉保护的氨基酸衍生物的原位螺环化反应。螺环化合物广泛存在于许多天然产物、药物和其他化合物中,具有多种生物活性,这引起了合成有机化学家的广泛关注。芳环脱芳构化是螺环骨架合成的最直接方法之一。近年来,分子内原位环化方法在有机合成中得到了广泛的关注,因为它提供了一种形成新的碳碳键和碳杂原子键的有效途径。本文中,我们详细描述了在HFIP和H2O的混合溶剂下以邻碘酰基苯甲酸为氧化剂,将氨基喹啉或氨基萘保护的氨基酸衍生物氧化成螺环咪唑啉类化合物。该方法具有条件较为温和且底物适用范围广等特点,为进一步扩展高碘试剂氧化合成螺环咪唑啉类化合物奠定了基础。
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