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乙烯基叠氮化合物是同时具有双键和叠氮基团的分子,该类分子从发现到现在已经有一个世纪的历史了。近年来,乙烯基叠氮化合物越来越得到人们的重视,迅速发展成为一种重要的有机合成中间体。由于乙烯基叠氮化合物结构的特殊性,使其具有单独烯烃和叠氮基团所不具备的独特的反应性。乙烯基叠氮可以作为自由基受体、亲核试剂和亲电试剂参与反应,同时还可以2H-氮丙烯啶、金属烯胺自由基、亚氨基自由基等重要的有机合成中间体参与到各类反应中。乙烯基叠氮通过这些反应可以构建一系列氮杂环化合物、酰胺化合物、胺类化合物等含氮有机化合物。这些结构是合成一些天然产物和药物分子的重要前体。基于乙烯基叠氮化合物独特的反应性,我们对该类物质进行了一系列研究和探讨,进而开展了我们的实验。本论文共分为四章。第1章乙烯基叠氮化物在有机合成中的应用本章详细介绍了乙烯基叠氮化合物的制备方法以及在有机合成中的应用。通过对乙烯基叠氮作为自由基受体、亲核试剂、亲电试剂的不同反应的探讨学习,多方面了解该化合物在合成中的重要作用。第2章碘催化乙烯基叠氮与芳基亚磺酸钠反应合成β-磺酰基烯胺N-未保护的β-磺酰基烯胺是一种有用的合成中间体,关于这类化合物的合成方法并不多。以乙烯基叠氮和苯亚磺酸钠为原料,使用催化量碘单质作为催化剂,添加0.5当量的双三氟甲烷磺酰亚胺(Tf2NH),在40°C下反应4-6 h,以49%-81%的收率得到22个N-未保护的β-磺酰基烯胺类化合物。这一方法无需使用金属催化剂,条件简单、温和,反应时间短,产物产率中等至良好。第3章乙烯基叠氮与芳基亚磺酸钠反应合成β-羰基砜β-羰基砜是重要的有机合成和药物合成中间体。在此我们研究了在酸性条件下乙烯基叠氮化合物与芳基亚磺酸钠反应合成β-羰基砜的反应。实验结果表明以2个当量的三氟甲烷磺酸铜(Cu(OTf)2)作为促进剂,乙烯基叠氮化合物与芳基亚磺酸钠在乙醇中加热至60°C,反应4-6个小时,以中等至良好的产率得到β-羰基砜产物,共合成了27个化合物,产物收率最高为82%。该方法可一步合成β-羰基砜,反应时间短,条件温和,成本低廉,操作简单。第4章总结与展望本文主要围绕乙烯基叠氮化合物与芳基亚磺酸钠的反应进行了研究和探讨,在两种不同条件下分别生成β-磺酰基烯胺和β-羰基砜。反应均可以以中等至良好的产率得到目标产物,反应体系简单,操作方便。同时我们对反应的机理进行了初步探讨,更深入的认识了乙烯基叠氮作为自由基受体在反应中的转变过程。但对三氟甲烷磺酸铜促进下二者的交叉偶联生成β-羰基砜的具体反应机理尚不清楚,需要通过对比试验做进一步的验证。今后的工作中,我们将进一步对乙烯基叠氮在有机合成中的应用进行探究,以期建立有关乙烯基叠氮化物的新反应、新方法。