金属催化剂和手性有机小分子催化剂都有着各自的优势和劣势,随着有机化学的不断进步,单一的一种催化剂已经很难满足化学家们的要求。在这种形势下,联合催化体系应运而生,它能够在很大程度上弥补单一催化剂的缺点和不足同时将多种催化剂的优势都发挥出来,因此逐渐成为当今不对称催化领域的一个新的研究热点。根据金属催化剂与手性有机小分子催化剂之间协作方式的不同,联合催化体系一般可以分为两种,分别是:协同催化和接力催化。3-氨基-3-烷基氧化吲哚是在天然产物和药物活性分子中频繁出现的一类结构单元,其中很多具有非常优秀的生物活性。近些年来,以3-重氮氧化吲哚为核心底物基于金属和有机小分子联合催化的策略已经成为合成光学活性3,3-二取代氧化吲哚的一种越来越重要的方法。于是,我们提出了用Ru(II)和手性双功能催化剂接力催化多组分反应的方法来高效构建具有光学活性的3-氨基-3-烷基氧化吲哚结构单元,基于此方法学,我们以6步总计25%的总收率实现了天然产物(-)-Psychotrimine关键中间体的合成,很大程度的提高了该天然产物的合成效率。邻亚甲基苯醌是合成大量生物活性分子比如一些维生素和抗生素的活泼中间体,同时也广泛应用于许多天然产物的合成当中。相转移催化由于操作简便、反应温和、环境友好、适用于大规模反应等优点,已经成为公认的一种非常强有力的合成手段。我们设计了手性相转移催化的不对称的[4+1]环加成反应,合成了大量具有光学活性的苯丙二氢呋喃类化合物,苯丙二氢呋喃类化合物在许多的天然产物和药物中都有存在。具有光学活性的3,3’-双吲哚化合物广泛存在于自然界中,因其具有良好的生物活性而受到科学家们的关注。我们设计了 Ru(II)和手性有机小分子接力催化体系,实现了 3-重氮氧化吲哚、吲哚和偶氮羧酸酯类化合物的的三组分串联反应。机理方面,我们认为Ru(II)可以催化3-重氮氧化吲哚分解生成钌卡宾,吲哚对钌卡宾进攻发生C-H插入反应得到3-吲哚的氧化吲哚中间体,该中间体与有机小分子作用形成离子对,进而与偶氮化合物反应生成具有光学活性的3,3’-双吲哚结构单元。