本论文中，我们发展了钯催化的双Ullmann反应方法学合成四苯并环辛四烯(Tetraphenylene)及其衍生物;在此基础上，又发展了钯催化的双Suzuki反应合成了二苯一萘并环庚三烯(dibenzo[4，5:6，7]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene)及其衍生物。机理研究表明，两个反应可能经历了相似的平面化环钯中间体。　　马鞍形的四苯并环辛四烯衍生物在不对称催化、主客体化学、光电材料以及液晶材料领域均有重要的应用。四苯并环辛四烯分子自1943年被首次合成以来，人们对其结构、性质以及合成方法进行了大量的研究。迄今为止，大量简便地合成四苯并环辛四烯仍然是一件非常具有挑战性的工作。　　基于此，我们采用醋酸钯催化的双Ullmann反应实现了2，2-二碘代联苯衍生物一步偶联生成四苯并环辛四烯及其衍生物，收率在13-51％之间。我们还采用此方法进行交叉偶联合成了多个“不对称”的四苯并环辛四烯衍生物。采用光学活性的(R)或(S)构型的2，2-二碘代-1，1-联萘进行双Ullmann偶联反应，得到的四苯并环辛四烯均为外消旋体混合物。因此，反应过程中手性原料可能经历了平面的环钯中间体发生消旋化。　　二苯一萘并环庚三烯作为全芳并环多烯家族中的一员，其简单分子的合成至今未有报道。但是该分子骨架结构广泛存在于具有特殊光电性质的复杂多环芳烃化合物中。　　我们首次采用醋酸钯催化的双Suzuki反应合成了二苯一萘并环庚三烯及其简单衍生物。我们发展了三种不同的反应模式:(1)2，2-联苯二硼酸酯与1，8-二碘代萘的反应;(2)1，8-萘二硼酸与2，2-二碘代联苯的反应;(3)1，8-萘二硼酸与联苯高价碘盐的反应。三种方法均可以得到二苯一萘并环庚三烯衍生物。其中，1，8-萘二硼酸与联苯高价碘盐反应生成二苯一萘并环庚三烯最为高效。消旋化实验表明，这一复杂的双Suzuki反应经历了类似于双Ullmann反应的平面环钯中间体。　　二苯一萘并环庚三烯衍生物的单晶结构中，分子中心七元环为非平面结构，两个苯环分别朝向萘环的上方和下方。通过变温核磁试验、高效液相色谱拆分以及化学拆分实验，我们认为，室温下二苯一萘并环庚三烯分子可以通过两个苯环的振动发生中心环的快速翻转。