迈克尔加成反应是有机合成中形成C-C键的一类非常重要的反应。而近年来有关不对称催化迈克尔加成反应的研究已经成为手性催化研究领域的热点。其中，有机小分子催化剂由于其独特的优点，越来越受到人们的重视。L-脯氨醇衍生物就是其中一类非常重要的催化剂。L-脯氨醇衍生物作为不对称迈克尔加成反应的催化剂尚存在一些缺点，如使用量比较大，使用范围较窄，难于回收等。由于离子液体有众多独特的性质，将季铵盐结构引入催化剂中后，会产生独特的效果。因此，本文就对此类催化剂的设计、合成、催化进行了研究。本文首先设计了一系列L-脯氨醇衍生功能化离子液体，并建立了一套可行的合成路线：以L-脯氨醇为原料，和氯甲酸苄酯反应得到Cbz保护的L-脯氨醇，再和甲基磺酰氯反应活化羟基得到Cbz保护的L-脯氨醇甲基磺酸酯，进一步与溴化锂发生亲核取代反应得到（S）-2-（溴甲基）吡咯烷基-1-碳酸苄酯，进而和二甲胺发生亲和取代反应得到叔胺，然后和一系列卤代烷烃反应得到相应的季铵盐，最后通过Pd/C催化脱除Cbz保护得到目标化合物。最后，本文通过模版反应，即环己酮和(E)-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，对已合成的催化剂的催化性能进行了研究。结果表明，模板反应收率最高能达到96%。而立体选择性也非常理想，ee值最大能达到99%，dr值最高能达到97:3。基于上述研究结果，本文提出了一个合理的过渡态对催化效果进行了解释，并且研究了催化剂的构效关系，为进一步设计和合成此类高效催化剂提供了方便。本文合成的催化剂可以方便的进行循环套用，套用两次的收率和立体选择性都没有明显下降。同时，这些催化剂用于催化环己酮与(E)-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔反应以及不同的醛酮和(E)-β-硝基苯乙烯的反应时，也取得了较好的效果。