基于桥联基团酰腙的二芳烯荧光探针的合成及性质研究

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锌离子是人体内第二大丰富的过渡金属离子,它在许多细胞内和细胞外的生理过程中扮演着重要角色。另外,环境中过量的锌离子会对植物造成一定的毒害作用。因此,能够快速而廉价的检测人体与环境中锌离子浓度具有重要意义。与发射光谱法、高效液相色谱法、电感耦合等离子体质谱法等方法相比,荧光分析法具有灵敏度高、选择性好、响应时间短、没有场地限制等优点,因此,荧光分析法在离子检测中引起了广泛的关注。另一方面,二芳基乙烯化合物在众多光致变色材料中由于其优秀的热稳定性、抗疲劳性和快速响应等特点而成为当前研究的热点;酰腙作为一类特殊的席夫碱,其性质要比一般的席夫碱性质稳定,鳌合能力强,因此将其用做连接基团不仅可以简化合成步骤,而且还可以提高物质对离子的选择性。基于以上事实,设计合成以下四类具有多重响应的二芳烯衍生物。具体研究内容如下:第一章首先介绍了离子检测的方法和意义以及离子型荧光传感器的分类和机理,其次阐述了光致变色材料的研究进展以及二芳烯衍生物的优点,接着又讲述酰腙类席夫碱的特点,最后提出了本课题的主要研究内容。第二章设计合成一种含有咪唑并[1,2-a]吡啶的二芳烯衍生物DTIP-1O,首先研究了该化合物对金属离子的荧光选择性,发现该物质对Zn2+有专一性识别;然后又研究了它的比色性质。第三章将吲唑通过酰腙与二芳烯连接起来形成化合物DTI-2O,在紫外测试中,该化合物不仅可以选择性识别CN-和F-,还可以对OH-有响应。在荧光测试中,该化合物对阳离子Zn2+有专一性的识别。第四章合成一种新型的含有萘酚的二芳烯衍生物DTNA-3O,在荧光测试中,该化合物有溶剂效应,其在不同的溶剂选择不同的离子。在四氢呋喃溶液中,该化合物可以专一性识别Zn2+;在乙腈溶液中,该化合物可以专一性识别Al3+。第五章将咪唑并[2,1-b]噻唑通过酰腙引入到二芳烯上来形成新的化合物DTIT-4O,在荧光测试过程中,该化合物在甲醇溶液中可以选择性识别Zn2+和Al3+。当加入Zn2+时,溶液颜色变为黄绿色,当加入Al3+时,溶液的颜色变为亮绿色;该化合物在甲醇中与Zn2+和Al3+的络合机制不同,并通过了核磁与质谱进行了验证。
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