对氨基苯酚(PAP)是一种在医药、染料、橡胶等领域常用的重要基础化工原料,广泛应用于合成扑热息痛(对乙酰氨基酚)、显影剂、染色剂等。在对氨基苯酚的合成方法中,催化硝基苯一步合成对氨基苯酚是众多合成方法中最有发展前景的反应路线。但此方法在反应过程中需要大量使用硫酸作为酸催化剂用于Bamberger重排反应,从而了带来设备腐蚀、大量酸性废水等重要问题。因此,用其它可重复使用的酸性催化剂取代硫酸一直以来都是催化硝基苯一步合成对氨基苯酚反应的研究重点之一。在研究加氢催化剂的基础上,我们发现中间体羟基苯胺相对于金属Pt更容易从金属Ir表面上脱附,从而有利于抑制副产物苯胺的形成。论文以Ir/C为加氢催化剂,分别以离子液体和磺酸树脂作为酸性催化剂用于催化硝基苯一步合成对氨基苯酚反应,使用离子液体和磺酸树脂的目的在于取代硫酸并实现重复使用。其中合成的离子液体更进一步实现了双功能化,在取代硫酸的同时进一步取代了表面活性剂,最大程度的简化了反应体系。离子液体的研究结果表明,酸性是影响对氨基苯酚选择性的关键因素。同时磺酸功能化的离子液体催化效果优于质子型离子液体。在最佳反应条件下,[S03H-bmim][HSO4]离子液体催化的硝基苯一步合成对氨基苯酚反应,硝基苯转化率100%,对氨基苯酚选择性达到64.8%,优于传统的硫酸催化剂。在此基础上,进一步设计合成了双功能[HS03-b-N-Bu3][HSO4]离子液体,可以同时实现酸催化剂和表面活性剂的功能。在没有添加表面活性剂的条件下,硝基苯转化率为100%,对氨基苯酚选择性达到50.8%,优于同等条件下的硫酸催化剂。同时,双功能[HS03-b-N-Bu3][HSO4]离子液体重复使用3次催化性能没有明显下降。磺酸树脂的研究结果表明,酸性同样是影响对氨基苯酚选择性的关键因素,酸性较强的CD650型磺酸树脂作为酸催化剂时对氨基苯酚选择性更高。在最佳反应条件下,硝基苯转化率100%,对氨基苯酚选择性达到36.1%,但反应后的磺酸树脂需要经过酸化才能实现重复使用。