基于Binol-diform荧光探针的设计合成及性能研究

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金属离子是生态环境及人体必不可少的元素,也是很珍贵的战略资源。对其进行定性定量检测具有重要意义。近年来,随着检测方法的进步,荧光探针因具有灵敏度高、选择性好、反应迅速及操作简便等优点,作为检测金属离子的研究热点。但目前已有的荧光探针绝大多数是平面共轭结构,而具有空间立体交叉结构的分子鲜有报道。所以本文选择具有立体交叉结构的1,1'-联二萘酚(Binol)为母体,同时因邻羟基亚胺具有C=N-,-OH结构单元,与金属离子具有优良的配位能力,所以在Binol上引入亚胺结构单元设计合成了席夫碱类化合物作为荧光探针。  本论文的主要工作是以2-萘酚为原料逐步合成2,2'-二羟基-1,1'-联-3,3'-二萘醛的两类席夫碱化合物,考察具有体型交叉结构的席夫碱金属配合物的荧光强度及其作为检测金属离子荧光探针的可能性。同时设计了只具有平面结构的同种席夫碱类化合物为对比实验,检验空间结构对荧光性能的影响。本论文主要研究工作如下:  从2-萘酚出发,经偶联、上保护基、甲酰化、水解合成出Binol-diform后分别与邻氨基苯酚、2-氨基-5-硝基苯酚缩合,合成了2种具有立体结构体系的新型席夫碱荧光探针7a、7b。2种荧光探针分别与Zn2+、Cu2+、Ni2+、Pr3+、La3+、Ce3+形成络合物,对所合成的配体及金属络合物进行了红外表征及紫外、荧光性质研究。结果显示,所制备的2种荧光探针对Ce3+表现出优良的识别性质,其中7a与Ce3+络合物的荧光强度是配体的5倍左右,7b为3.5倍左右,其余离子形成的络合物的荧光强度与配体的无明显变化。而在对比试验中以2-羟基-1-萘醛与邻氨基苯酚、2-氨基-5-硝基苯酚缩合后生成的化合物4a、4b与金属配合后形成的配合物的荧光强度并没有明显变化。  Binol-diform、2-羟基-1-萘醛分别与三种氨基酸发生缩合反应,生成9a-c、11a-c六种氨基酸席夫碱。之后分别与Zn2+、Cu2+、Ni2+、Pr3+、La3+、Ce3+络合生成相应的金属络合物,对所合成的配体及金属络合物进行了红外表征及紫外、荧光性质研究。结果表明,9a-c配体与Ce3+的配合物有较强的荧光强度变化,是配体的4倍以上,而对比实验11a-c与金属配合后形成的配合物的荧光强度并没有明显变化。  本文研究了Zn2+、Cu2+、Ni2+、Pr3+、La3+对7a、9b配体作为荧光探针检测铈离子的干扰实验,结果显示只有Cu2+对9b和Ce3+络合物的荧光强度有微弱的削弱,而其他离子则几乎没有影响。
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