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本论文聚焦于aza-Prins反应在天然产物全合成中的应用,包括两个部分:第一部分是indotertine A及drimentine类生物碱A-G的首次全合成;第二部分是sespenine的首次全合成。 在indotertine A和drimentines A,F,G的合成中,我们利用可见光催化的自由基共轭加成反应实现了关键中间体的构建,并通过酸催化的aza-Prins反应实现了drimentine F向indotertine A的仿生转化。我们通过进一步的研究改进了合成路线,提高了路线的效率,同时完成了具有独特桥环骨架的drimentines D,E的全合成。 在第二部分sespenine的全合成工作中,我们利用仿生的aza-Prins/Friedel-Crafts/逆Friedel-Crafts级联反应实现了核心四环骨架的构建。对此aza-Prins过程的进一步研究显示吲哚C3位羟基的手性对sespenine和xiamycinA的生源合成有重要影响。在第二代合成路线中,我们利用Stille-Miyata偶联反应连接了吲哚与长链片段,最终将合成路线缩短至十步。 两部分工作的策略性关联在于都运用了aza-Prins反应仿生地构建两类天然产物的骨架结构,反映出了aza-Prins反应在吲哚类天然产物全合成中优良的成键能力与高可靠性。