细菌源何帕烷（bacteriohopanoids）是一大类广泛存在于细菌细胞膜内的特别重要的五环三萜类化合物。其中,到目前为止发现得最多的是含35个碳原子的多羟基何帕烷三萜类化合物,这类化合物的共同特征之一是拥有一个5碳非萜类、含多羟基结构的侧链,这个侧链通过碳——碳键的方式连接到含30个碳原子的五环三萜部分的30-位碳原子上。长期以来,这些生物源何帕烷三萜通常被认为是原核生物细胞膜的稳定剂,类似于甾醇类化合物（sterols）在真核生物细胞膜中所起的作用。不过,此类化合物侧链上的立体结构和官能团的多样性又预示着它们在相应的细菌内可能还具有其它一些更重要的生物功能。另一方面,现阶段仍有一些生物源何帕烷三萜的立体化学结构没能得到阐明,主要是由于缺少合适的手段来合成它们。此外,有关这些生物源何帕烷三萜的生物合成途径的研究的报道一直以来都在进行,但要真正系统的阐明其生物合成的机制及此过程中所涉及的各种酶的确定、分离及其作用机理,还需要更深更广的研究努力。而这又经常需要以人工合成的天然产物同位素标记类似物作为手段,因此首先需要对这类化合物的合成方法进行研究。实际上,虽然已经有不少有关生物源何帕烷三萜、特别是多羟基何帕烷类化合物合成的研究报道,但由于五环何帕烷三萜C₃₀部分的化学反应惰性,到目前为止,还没有一种比较通用的方法。为了解决上述问题,在本论文中,我们进行了大量的文献调研和合成研究工作,并最终发展出了两种能用于此类化合物合成的C₃₀+C₅关键反应的目前为止最直接、最有效的方法。其中,第一种方法的关键步骤是一个以LiDBB还原锂基化对何帕烷部分进行活化为前提的在C₃₀何帕烷三萜和C₅的D-核糖醛之间的缩合。第二种方法的核心步骤则是通过将C₃₀的何帕烷三萜部分活化为其有机铜衍生物的形式,然后再与一个链状的环氧核糖醇进行缩合,以利于具有链状侧链的多羟基何帕烷衍生物的合成。在此基础上,我们通过这两种方法顺利合成出了一系列的天然多羟基何帕烷类化合物及一个天然多羟基何帕烷糖苷和其氘代标记的衍生物。通过将新合成的化合物与从细菌中分离得到的天然多羟基何帕烷类化合物进行对比的方式,我们进一步验证了这些天然多羟基何帕烷类化合物的侧链立体结构。而所合成的氘代标记衍生物正被用作对一个存在于细菌Zymomonas mobilis中的天然多羟基碳环醚的生物合成途径研究的关键原料。这些合成方法研究结果为该类特殊化合物的化学合成提供了一条真正较为通用的方法,为我们加大对这类天然产物的结构及生物功能还有生源途径的研究奠定了较好的基础。