细胞中过氧化氢浓度的异常可能会导致一系列器官功能紊乱,从而会进一步加剧核酸的氧化损伤和蛋白质结构的改变,并最终导致人类衰老和各种与年龄相关的疾病,如心血管疾病、神经退行性疾病、糖尿病和癌症等,因此检测其在细胞或组织中的含量,对监测人体健康具有重要的意义。荧光探针因实时成像、高灵敏度和操作简单等特点而被认定是监测过氧化氢的最佳的方法之一。4-硼酸/酯苄氧基是典型的过氧化氢识别基团,能与过氧化氢发生特定的氧化反应。此外,喹啉由于具有优秀的光学性能、低生物毒性和适合的水/油溶解性等特点而被广泛应用于生物医药领域。虽然基于喹啉和4-硼酸/酯苄基研发的过氧化氢荧光探针具有优异的性能,但是在合成过程中由于过早生成季铵盐,导致分离纯化困难,此外该探针的种类也比较单一。因此,探索一条简洁高效的喹啉硼酸酯类探针分子的合成路线,并合成出更多该类型的分子探针,为研究过氧化氢在细胞中的作用打下基础。本论文从实际需求出发,开发了两条新的喹啉季铵盐类探针分子的合成路线,合成了一类新的喹啉荧光发色团。具体完成工作内容如下:1.设计并完成基于普适性高的Wittig反应的合成路线。路线以4-甲基喹啉为荧光基团,4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯为识别基团,合成了顺反异构两种过氧化氢探针QLB5和QLB6以及12种相关中间产物。光学性质测试表明反式构型的QLB6的光学性质要优于顺式构型QLB5。相比前人的研究,该路线成功避免了季铵盐中间体的生成,解决了分离纯化的难题。2.设计并完成通过醛与喹啉甲基直接发生类似Aldol缩合反应以制备大共轭面的荧光基团的合成路线。路线分别以4-甲基喹啉、2,6-二甲基喹啉为荧光基团,4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯为识别基团,合成了探针QLB8和QLB10。由于强吸电子基团（硝基、喹啉基）的引入,使得识别基团与喹啉N之间键的极性加大,其检测时间相较于QLB5和QLB6得到大幅缩短。2,6-二甲基喹啉的引入使得探针QLB10水溶性增强,检测限大幅降低。3.将2-甲基-7-羟基喹啉作为荧光基团引入到过氧化氢荧光分子探针的合成中,合成了比率探针QLB11以及7种相关中间产物。QLB11识别过氧化氢后,在416 nm处的荧光发射强度逐渐降低,而基于其ICT效应会在506 nm处产生一个强度随着过氧化氢浓度增加而升高的新峰。光学性质测试结果表明基于2-甲基-7-羟基喹啉的探针QLB11性能优异:荧光强度变化显著、发射波长在可见光区且接近红光、反应时间在40 min左右、检测限低至1.447μmol/L等。本论文设计并完成了两条喹啉季铵盐类过氧化氢小分子探针的合成路线,成功避免了季铵盐中间体产物过早生成,完成了26种相关产物的合成,最终合成出5个喹啉类过氧化氢探针。本文利用Wittig反应和未活化的喹啉甲基直接缩合,或者通过醛与喹啉甲基直接发生类似Aldol缩合反应来制备大共轭面的荧光基团,为该类分子的合成提供了另一种选择。光学性质测试结果表明,大的共轭面、好的水溶性和薄弱的连接键是此类荧光探针光学性能优异的原因。此外,新探针QLB11优秀的光学性质让我们意识到2-甲基-7-羟基喹啉作为荧光基团的巨大潜力,给我们今后设计喹啉类过氧化氢分子探针提供了新的研究方向。