【摘 要】
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染料敏化太阳能电池（DSSC,Dye-Sensitized Solar Cells）凭借其可以低成本地完成光电能量转换,近些年来受到了很大的关注。而染料敏化剂作为捕光天线对DSSC光的收集和电子产生/转移起着至关重要的作用。论文选择以咔唑衍生物作为电子给体,芴酮、香豆素作为辅助给体,芳香环作为共轭π桥,氰基乙酸和苯甲酸作为电子受体,设计并合成了三系列七种咔唑类敏化剂。通过核磁、高分辨质谱对分子结构
【基金项目】
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国家自然科学基金（21406202, 21176223）； 浙江省自然科学基金（LY13B020012）；
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染料敏化太阳能电池（DSSC,Dye-Sensitized Solar Cells）凭借其可以低成本地完成光电能量转换,近些年来受到了很大的关注。而染料敏化剂作为捕光天线对DSSC光的收集和电子产生/转移起着至关重要的作用。论文选择以咔唑衍生物作为电子给体,芴酮、香豆素作为辅助给体,芳香环作为共轭π桥,氰基乙酸和苯甲酸作为电子受体,设计并合成了三系列七种咔唑类敏化剂。通过核磁、高分辨质谱对分子结构进行表征。研究了相关反应机理,测试了染料敏化剂的光谱性质、电化学性质和光电转换性质,并分析了构效关系。以咔唑衍生物为电子给体,以芴酮为辅助给体,分别以苯、呋喃、噻吩为π桥键,氰基乙酸为电子受体,设计合成了三个新型D-D-π-A结构的咔唑类染料敏化剂。3-溴代咔唑衍生物在正丁基锂的催化下与硼酸三甲酯反应转变为中间体咔唑硼酸酯,再依次与二溴芴酮、4-甲酰基苯硼酸或5-甲酰基呋喃硼酸发生Suzuki偶联得到醛。醛与氰基乙酸进行Knoevenagel缩合得到HXL-1B和HXL-2F。咔唑硼酸酯依次与二溴代芴酮、2-噻吩硼酸发生Suzuki偶联后通过Vilsmeier反应于噻吩环上引入醛基,再与氰乙酸进行Knoevenagel缩合得到HXL-3S。通过对HXL-1B～HXL-3S进行光谱性质和光电转换性能的测试和理论计算研究,发现以苯基为π桥键的HXL-1B表现出最高的光电转换效率4.88%（Jsc=8.36 m A/cm~2,Voc=0.67 V,FF=8.66）。以N-丁基咔唑为电子给体,芴酮为辅助给体及π桥,苯甲酸为电子受体,设计合成了两个基于苯甲酸受体的咔唑类染料敏化剂。N-正丁基-3-溴代咔唑在正丁基锂作用下用硼酸三甲酯转变为N-正丁基咔唑硼酸酯,再依次与3,6-二溴芴酮或2,7-二溴芴酮、4-羧基苯硼酸发生Suzuki偶联得到HXL-4W和HXL-5Z。通过对HXL-4W与HXL-5Z的光谱性质、电化学性质和光电转换性能的测试和理论计算研究,结果表明,咔唑给体和苯甲酸受体连接在芴酮2,7位的敏化剂HXL-5Z表现出较佳的光电转换效率2.03%（Jsc=3.88 m A/cm~2,Voc=0.70 V,FF=0.75）。以N-正丁基咔唑或N-苯基咔唑为电子给体,香豆素为辅助给体,噻吩为π桥键,氰基乙酸为电子受体设计合成了含香豆素辅助给体的咔唑类染料敏化剂。N-取代的溴代咔唑在正丁基锂作用下用硼酸三甲酯转变为咔唑硼酸酯,与6-溴-3-噻吩香豆素进行Suzuki偶联,再经Vilsmeier反应在噻吩环引入醛基。醛中间体与氰基乙酸发生Knoevenagel缩合反应得到HXL-6B和HXL-7D。通过对敏化剂HXL-6B和HXL-7D的光谱性质、电化学性质和光电转换性能的测试,结果表明,以N-正丁基咔唑为给体,香豆素为辅助给体,噻吩为π桥,氰基乙酸为电子受体的敏化剂HXL-7D表现出较高的光电转换效率2.48%(Jsc=6.06m A·cm-2,Voc=0.60 V,FF=0.68)。
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