【摘 要】
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羧酸在自然界中广泛存在,价格低廉,是理想的有机合成原料。羧酸的化学性质比较稳定,一般需要先转化为相对活性的化合物然后再参与反应,这通常导致合成路线的增长,总原子利用效率的降低,合成成本的增加。将羧酸活化生成活性中间体,然后在线参与化学反应,省去了中间体的分离纯化,提高了合成效率,是一种高效的合成策略。本文利用羧酸在线活化策略,实现了1-茚满酮及1-茚酮的一步合成。1-茚满酮及1-茚酮在天然产物及药
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羧酸在自然界中广泛存在,价格低廉,是理想的有机合成原料。羧酸的化学性质比较稳定,一般需要先转化为相对活性的化合物然后再参与反应,这通常导致合成路线的增长,总原子利用效率的降低,合成成本的增加。将羧酸活化生成活性中间体,然后在线参与化学反应,省去了中间体的分离纯化,提高了合成效率,是一种高效的合成策略。本文利用羧酸在线活化策略,实现了1-茚满酮及1-茚酮的一步合成。1-茚满酮及1-茚酮在天然产物及药物分子的设计与合成中具有非常重要的作用,发展高效合成这类化合物的方法具有重要的科学意义和实用价值。具体研究内容如下:（1）羧酸C-C（O）键与双环烯烃加成环化合成1-茚满酮:利用三甲基乙酸酐在线活化羧酸,以芳基羧酸或肉桂酸为底物,通过钯催化首次实现了羧酸C-C（O）键与降冰片烯的加成环化,合成1-茚满酮。该反应条件简单,底物适应范围广,官能团耐受性强,能够对多种药物分子进行修饰,具有很高的潜在应用价值,为1-茚满酮的合成提供了便利的方法,为羧酸的直接活化与转化提供了一种新的反应模式。（2）2-烯基苯甲酸分子内环化合成1-茚酮:利用三甲基乙酸酐在线活化羧酸,通过钯催化实现2-烯基苯甲酸的分子内环化,高效合成1-茚酮。该反应不需要碱的辅助,反应温度为110℃,反应时间为1 h,条件温和,操作简单,能够以高区域选择性合成多种1-茚酮。
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