吡咯是非常重要的含氮杂环化合物,其衍生物广泛存在于天然产物和药物中,参与生命活动,具有抗肿瘤、抗炎、抗细菌、抗氧化和抗真菌等作用。因此,吡咯及其衍生物的合成研究具有非常重要的意义。一般使用Paal-Knorr反应合成N-取代吡咯,Paal-Knorr反应的催化剂研究较多,可以是质子酸、Lewis酸、固体酸等。这些催化剂存在诸多缺点,例如,价格昂贵、有毒、不可回收、后处理复杂等。本文开发可回收、易分离、环境友好催化剂,使得合成更加符合绿色化学要求。以2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)为单体,N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)为交联剂,过硫酸钾为引发剂,合成聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(PAMPS)。以聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(PAMPS)为非均相催化剂,催化伯胺和2,5-己二酮发生Paal-Knorr反应,合成N-取代吡咯。N-取代吡咯产率为87%-97%。PAMPS易与反应混合物分离,可回收循环利用。PAMPS含有磺酸基,电离出的H+起催化作用;同时PAMPS是高吸水树脂,Paal-Knorr反应生成的水被PAMPS吸收,拉动反应正向进行。PAMPS的催化效果优于732强酸型阳离子交换树脂。以造纸废料木质素磺酸钠为原料,通过离子交换的方法制备了木质素磺酸。木质素磺酸与Fe(OH)3反应制备了木质素磺酸铁。分别以木质素磺酸、木质素磺酸铁为非均相催化剂,催化伯胺和2,5-己二酮,发生Paal-Knorr反应,合成N-取代吡咯。木质素磺酸催化合成N-取代吡咯,产率为52%-97%;木质素磺酸铁催化合成的N-取代吡咯产率为82%-97%。木质素磺酸和木质素磺酸铁均易于反应混合物分离,可回收循环利用。木质素磺酸电离出的H+起催化作用;木质素磺酸铁电离出的Fe3+起催化作用。Paal-Knorr反应是亲核反应,伯胺的亲核能力越强,反应速率越快,N-取代吡咯的产率越高。这三种催化剂都是磺酸型高分子固体催化剂,为非均相催化剂,廉价易得、环境友好、易和反应混合物分离、可回收循环利用、反应操作简便。