本论文主要围绕有机催化吲哚不对称官能团化和烯烃不对称卤化反应展开。一方面，利用手性磷酸催化剂实现了吲哚与螺吲哚啉-3-酮之间高对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应、吲哚衍生的羟基内酰胺不对称转移氢化反应。另一方面，实现了手性胺催化的不对称卤环化、卤化/扩环重排以及氯化去芳构化反应。　　在论文的第一部分工作中使用手性磷酸为催化剂，实现了吲哚与螺吲哚啉-3-酮之间不对称Friedel-Crafts烷基化反应。利用这种策略可以从简单易得的原料出发，高对映选择性地构建含有季碳手性中心的吲哚-3-甲胺衍生物。除了吲哚，其他的富电子芳烃如吡咯和酚也能容忍。随后的产物转化可以方便地构建天然产物Isatisine A的核心骨架。　　在论文的第二部分工作中使用手性磷酸作为催化剂以及Hantzsch ester为氢源实现了羟基内酰胺的不对称转移氢化反应，能够以优秀的对映选择性得到四氢-β-咔啉化合物。该反应起始底物容易获得，产率高，反应条件也非常温和。　　在论文的第三部分工作中利用分子内烯烃亲电溴化引发的原位Friedel-Crafts反应可以有效地构建具有多个官能团的氮杂螺环己二烯酮结构。反应底物普适性好，而且产物收率较高，能够发生多样性的转化。　　在论文的第四部分工作中使用商业可得的(DHQD)2PHAL为催化剂实现了吲哚2-位或者3-位衍生的苯甲酰胺化合物不对称氯环化反应，能够高收率高对映选择性地构建含有连续手性中心的螺环或者并环吲哚啉化合物。　　在论文的第五部分工作中实现了高对映选择性的氯化/扩环串联反应，可以方便地构建含有全碳季碳手性中心的环酮化合物。而且第一次将氧杂环丁醇应用于扩环反应中，能够有效地构建二氢呋喃酮骨架。反应能扩展到克级规模，产物也能发生多样性的转化。　　在论文的第六部分工作中实现了(DHQD)2PHAL催化的β-萘酚不对称去芳构氯化反应，能够以优秀的对映选择性得到含有季碳手性中心的苯并环己烯酮。目前该部分底物拓展和产物转化研究还在进行之中。