芳基硝化物作为非常重要的有机化工原料在医药、农药、炸药等领域被广泛使用。多硝基含氮化合物在含能材料这一领域中也收到了广泛的关注。但是传统的富电子芳香环上直接硝基化的难度高，反应所需的条件过于苛刻。本论文探讨通过在富电子芳环上先通过预官能团化，上一个致活基团甲硫基活化芳环上其他C-H键，使其更易硝化。同样芳基硫化物作为天然物质在医药和功能材料的基本构成是非常重要的。因此，开发有效的方法来构造C-S键成为近年来人们研究的热点。　　本课题以硫脲作为硫源，碘甲烷作为甲基化试剂，三氟碘甲烷作为三氟甲基化试剂，碘和碘化钾作为催化剂，对吲哚及其衍生物进行了三位甲硫基化和三氟甲硫基化。合成3-甲硫基吲哚的最佳反应条件为:2倍当量的硫脲，1倍当量的碘化钾和碘，1倍当量的碘甲烷，反应温度为常温，反应时间是13h，反应溶剂为甲醇，产物收率最高可达91％。合成3-三氟甲硫基吲哚的最佳反应条件为:2倍当量的硫脲，1倍当量的碘化钾和碘，1倍当量的三氟碘甲烷，反应温度为常温，反应时间是13 h，反应溶剂为甲醇，产物收率最高可达53％。论文一共合成化合物29个。所合成的化合物进行了1H NMR，13C NMR，19F NMR表征。