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锐劲特(regent)是罗纳普朗克农化公司于1987年开发研制的,1993年开始商业化的苯基吡唑类新型杀虫剂,其通用名为Fipronil,化学名称为5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。由于该药剂结构新颖,作用机理独特,活性高,被国际上誉为新一代的高技术杀虫剂。本文以对氯三氟甲苯为原料经硝化,脱硝基氯代得3,4,5-三氯三氟甲苯。再以3,4,5-三氯三氟甲苯为原料,分别讨论了直接氨解法、DMF胺化法和肼解还原法,制备中间体2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。直接氨解法可以实现原子的最大利用率,符合现代绿色化学原子经济性要求,但是反应需在高温高压条件下进行,且有副反应发生,原料转化率高,但所需产品的收率只有68%。DMF胺化法,由于3,4,5-三氯三氟甲苯的反应活性高,所以反应生成2,3-二氯-5-三氟甲基N,N-二甲基苯胺和2,6-二氯-4-三氟甲基N,N-二甲基苯胺(两种产品的选择性为43:57),转化率:91%,分开两种产物需减压精馏。肼解还原法是三种方法中产率最高,选择性最好的方法。最终路线选择肼解还原法。3-氰基-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑的合成分为两条路线,第一路线:苯胺法,采用常规方法以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为中间体经重氮化后与2,3-二氰基丙酸乙酯反应,再经氨水闭环制得3-氰基-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。第二路线:苯肼法,采用2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为中间体与反丁烯二腈反应,再经氯化亚铜氧化、碱性条件下闭环制得3-氰基-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑。再以对甲苯磺酸二甲铵盐与三氟甲基亚磺酸钠、氯化亚砜代替传统使用的三氟甲基硫氯与3-氰基-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑直接反应一步合成锐劲特。各步中间体均经红外、质谱、核磁鉴定,证明结构正确。通过实验条件优化,以对氯三氟甲苯为原料合成锐劲特,苯胺路线总产率可达:38.8%,苯肼路线产率可达:35.8%。