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本文通过以戊二烯酮、查耳酮为先导化合物,采用活性基团拼接法将三氮唑杂环引入到戊二烯酮、查耳酮结构中,合成了33个含三氮唑杂环的戊二烯酮衍生物Y1-Y33和16个含三氮唑杂环的查耳酮衍生物Z1-Z16,其结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS进行表征。并对它们进行了抑菌和抗病毒生物活性测试。
采用浊度法对化合物进行抑菌活性测试,结果表明:化合物Y6、Y16、Y18、Y22、Y23、Y25、Y32、Y33、Z11和Z15对柑橘溃疡病菌(Xac)的EC50值分别为9.9、15.9、6.6、9.9、9.2、5.4、7.5、7.8、15.1和9.1μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(54.9μg/mL);化合物Y1、Y28、Y31和Z10对水稻白叶枯病菌(Xoo)的EC50值分别为9.6、10.9、17.5和10.8μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(69.3μg/mL);化合物Y3和Y6对烟草青枯病菌(Rs)的EC50值分别为14.2和14.5μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(82.6μg/mL)。
通过扫描电镜观察化合物Y25抑制柑橘溃疡病菌的杀菌过程,研究结果表明:该类目标化合物对Xac的抑菌机制可能是通过对细菌的细胞膜结构进行破坏来达到抑制作用。
采用半叶枯斑法测试了抗病毒活性,结果表明:化合物Y21、Y28和Y31对烟草花叶病毒(TMV)的保护活性的EC50值分别为108.3、108.9和105.4μg/mL,优于宁南霉素(214.7μg/mL);化合物Y26对TMV的治疗活性的EC50值为281.9μg/mL,优于宁南霉素(469.9μg/mL)。
化合物Y18与TMV-CP的分子对接研究表明:化合物Y18与TMV-CP有部分相互作用,可以进一步研究化合物Y18的作用机理。
采用浊度法对化合物进行抑菌活性测试,结果表明:化合物Y6、Y16、Y18、Y22、Y23、Y25、Y32、Y33、Z11和Z15对柑橘溃疡病菌(Xac)的EC50值分别为9.9、15.9、6.6、9.9、9.2、5.4、7.5、7.8、15.1和9.1μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(54.9μg/mL);化合物Y1、Y28、Y31和Z10对水稻白叶枯病菌(Xoo)的EC50值分别为9.6、10.9、17.5和10.8μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(69.3μg/mL);化合物Y3和Y6对烟草青枯病菌(Rs)的EC50值分别为14.2和14.5μg/mL,均优于对照药剂叶枯唑(82.6μg/mL)。
通过扫描电镜观察化合物Y25抑制柑橘溃疡病菌的杀菌过程,研究结果表明:该类目标化合物对Xac的抑菌机制可能是通过对细菌的细胞膜结构进行破坏来达到抑制作用。
采用半叶枯斑法测试了抗病毒活性,结果表明:化合物Y21、Y28和Y31对烟草花叶病毒(TMV)的保护活性的EC50值分别为108.3、108.9和105.4μg/mL,优于宁南霉素(214.7μg/mL);化合物Y26对TMV的治疗活性的EC50值为281.9μg/mL,优于宁南霉素(469.9μg/mL)。
化合物Y18与TMV-CP的分子对接研究表明:化合物Y18与TMV-CP有部分相互作用,可以进一步研究化合物Y18的作用机理。