【摘 要】
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毒氟磷是我国自主创制的一种生物源抗病毒剂,对烟草、黄瓜、番茄病毒病具有良好的防治效果,拥有良好应用前景。近年来,对于毒氟磷的研究主要集中于其作用机理、结构优化、田间药效和毒性以及母体降解等方面。目前国内外有关毒氟磷在土壤和水-沉积物体系中的残留规律、代谢产物及代谢途径的研究鲜见报道,尤其是环境代谢试验数据依然缺失。毒氟磷在环境中的代谢事关其环境安全性的科学评判,因此开展毒氟磷在水-沉积物系统中的代
【基金项目】
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国家农业农村部行业标准制定和修订项目,制定毒氟磷在植物体中的残留定义:开展毒氟磷在植物体中的代谢实验（181821301092371030）； 浙江省基础公益研究计划项目,基于放射性特征指引的农药痕量代谢产物鉴定方法研究（LGC20B070003）；
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毒氟磷是我国自主创制的一种生物源抗病毒剂,对烟草、黄瓜、番茄病毒病具有良好的防治效果,拥有良好应用前景。近年来,对于毒氟磷的研究主要集中于其作用机理、结构优化、田间药效和毒性以及母体降解等方面。目前国内外有关毒氟磷在土壤和水-沉积物体系中的残留规律、代谢产物及代谢途径的研究鲜见报道,尤其是环境代谢试验数据依然缺失。毒氟磷在环境中的代谢事关其环境安全性的科学评判,因此开展毒氟磷在水-沉积物系统中的代谢转化和降解规律研究具有重要的科学意义和现实价值。本论文以两种水-沉积物体系为研究对象,以[噻唑基-2-14C]-毒氟磷为示踪剂,采用14C示踪技术和现代仪器分析技术,研究好氧条件下毒氟磷在供试水-沉积物系统中的残留转化特征（可提态残留、结合残留及其在腐殖质中的分布、矿化）,并在此基础上研究了毒氟磷在水-沉积物系统中的代谢/降解规律,鉴定降解产物组成,推断其可能的降解途径。本论文旨在补充毒氟磷环境代谢试验数据空缺,对科学评价毒氟磷在水-沉积物系统中的安全性提供了基础数据和科学依据。主要研究结果如下:（1）质量平衡在100 d培养时间内,14C-毒氟磷在两种水-沉积物系统中的回收率分别为94.60%～105.36%（A）和100.12%～109.11%（B）,试验符合质量平衡。（2）母体动态变化及赋存形态转化毒氟磷母体在两种水-沉积物系统中的水相消散和降解均符合一级动力学模型,其水相消散半减期分别为7.23 d（A体系）和13.86 d（B体系）。而在水-沉积物整个系统中的母体降解半减期则分别为121.60 d（A）和65.39 d（B）,根据《化学农药环境安全评价试验准则》,毒氟磷在A、B系统中分别属于中等降解农药、易降解农药。毒氟磷在不同采集地的水-沉积物系统中,其残留转化存在显著差异。培养结束时（100 d）,A和B系统中14C-毒氟磷可提态残留分别占放射性引入量的77.41%和43.71%,而结合态残留分别占24.11%和49.25%,矿化量分别占1.11%和2.83%。较高的降解率和阳离子交换量是毒氟磷及其降解产物在B系统中更易形成结合残留的主要原因。毒氟磷在两种沉积物中的结合残留分布均呈现胡敏酸（HA）＜胡敏素（Humin）＜富啡酸（FA）的顺序,毒氟磷与沉积物腐殖质形成结合残留的过程中,FA起主导作用。（3）降解产物鉴定与降解途径推断毒氟磷在两种水-沉积物体系中均发现了3种含有14C的降解产物,分别是M1、M2、M3。在水相中,3种产物含量呈现先逐渐上升后趋于稳定,而在沉积物相中,M1呈现先缓慢上升后快速增加,降解产物M2、M3则呈现先升后降。培养结束时,两种水-沉积物系统中降解产物含量差异明显。三种降解产物均主要存在于沉积物相中,水相中含量较少。本试验中存在连续的两个时间点,水相中毒氟磷母体的相对含量都超过10%,且残留浓度大于0.05 mg kg-1,降解产物残留浓度均小于0.05 mg kg-1。沉积物相中,毒氟磷母体、降解产物M1、M3的相对含量都超过10%,且残留浓度大于0.05mg kg-1。根据残留定义相关监测规定,在水-沉积物体系中,毒氟磷母体需全程监控,沉积物相中降解产物M1、M3需进行监控。依据高分辨质谱的一级、二级MS信息,结合放射性特征、质谱裂解规律和N规则等,鉴定出3个降解产物,产物名称分别是:M1:2-氨基-4-甲基苯并噻唑,M2:[（2-氟代苯基）-（2-氨基-4-甲基苯并噻唑基）甲基]膦酸单乙酯,M3:[（2-氟代苯基）-（2-氨基-4-甲基-6-羟基苯并噻唑基）甲基]膦酸二乙酯,其中M3已通过合成的标准品比对确证。依据降解产物化学结构特点,推断毒氟磷在水-沉积物体系中的可能降解途径为:毒氟磷母体通过磷酸二酯键水解、羟基化、手性C-N键断裂等手段进行降解。
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