二氟甲基是一种重要的含氟官能团,该基团可以作为甲醇,硫醇,异羟肟酸或酰胺基团的亲脂性等排体。二氟甲基还具有一个高度极化的C-H键,可以同生物大分子形成氢键,增强药物分子与生物活性物质的结合能力。因此在医药,农药的开发过程中,将二氟甲基引入待选药物分子中后可以显著改善化合物的生物活性。近年来已有许多含有二氟甲基的药物上市。因此,开发将二氟甲基基团引入到有机化合物中的方法具有重要意义。为此化学家们开发了一系列二氟甲基化试剂,这些试剂根据反应底物类型的不同可以分为亲核二氟甲基化试剂,亲电二氟甲基化试剂,及自由基二氟甲基化试剂。其中自由基二氟甲基化试剂的底物适用范围更加广泛,反应条件较为温和。传统的自由基二氟甲基化试剂如Na SO2CF2H,HCF2SO2Cl等制备复杂,成本高昂。二氟乙酸酐是一种化学工业上游产品,制备简单,成本低廉。我们首次将二氟乙酸酐用作自由基二氟甲基化试剂,在可见光催化下,通过自由基加成环化反应合成了一系列含氮,含氧杂环化合物。本论文主要由以下三章内容组成:第一章:二氟甲基化试剂及其参与反应的研究进展本章主要综述了各类二氟甲基化试剂以及这些试剂所参与的反应。第二章:可见光催化下N-芳基丙烯酰胺的二氟甲基化环化反应研究本章报导了可见光催化下,以二氟乙酸酐为自由基二氟甲基源,对N-芳基丙烯酰胺的二氟甲基化环化反应研究。该方法通过二氟甲基自由基对N-芳基丙烯酰胺上的双键进行自由基加成,再通过分子内Friedel-Crafts反应关环得到产物,合成了一系列3-二氟乙基取代吲哚酮类化合物。该方法操作简单,且利用绿色环保的可见光为能量来源,避免了使用化学氧化剂。结果表明二氟乙酸酐可以作为一种成本低廉的新型自由基二氟甲基化试剂。第三章:可见光催化下N-丙烯酰基苯甲酰胺的二氟甲基化环化反应研究在第二章研究工作的基础上,我们探索了以二氟乙酸酐作为自由基二氟甲基化试剂时对更多类型底物的适用范围。本章我们选择N-丙烯酰基苯甲酰胺类化合物为反应底物,通过自由基加成环化反应合成了一系列含有二氟甲基的异喹啉1,3-二酮类化合物。同时我们发现,二氟乙酸酐还可以应用于3-二氟甲基取代的香豆素类化合物的合成。结果表明,二氟乙酸酐是一种底物适用范围较广的自由基二氟甲基化试剂。