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槲皮素是自然界中分布较为广泛的黄酮类化合物之一，也是植物代谢过程中产生的一种重要的天然有机化合物。研究表明其具有抗氧化、降低血小板聚集、保护血管、增强免疫功能、抗肿瘤、抗突变、抗菌、抗病毒、镇痛等生理活性，有很好的开发应用价值。以槲皮素为先导化合物，有望合成出生物活性良好的槲皮素衍生物。本论文对3′,4′,7-三（-O-羟乙基）槲皮素（THQ,以下用此符号表示）进行了结构修饰，合成了12个槲皮素衍生物及其金属配合物，其结构经过1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征；其中有6个化合物未见文献报道。探索并建立了邻苯三酚自氧化体系的最优测定条件，测定了化合物的抗氧化能力；以维生素C为对照品，计算了化合物对自由基的清除率。本论文由五部分组成，主要内容如下所示：1、综述了近年来国内外学者在槲皮素衍生物及其配合物方面的设计、合成及在药理活性方面的研究进展。2、以3′,4′,7-三（-O-羟乙基）芦丁（THR，以下用此符号表示）为原料合成了THQ，然后使其分别与溴代正丙烷、溴代正丁烷、溴代正己烷、溴代十二（十六）烷反应，得到了5个3-O-烷基-THQ衍生物，它们分别是3-O-正丙基-THQ、3-O-正丁基-THQ、3-O-正己基-THQ和3-O-十二（十六）烷基-THQ。所有化合物结构经过1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征，其中3个3-O-烷基-THQ衍生物未见文献报道。运用Gaussian.03软件，通过Hartree-Fock方程对THQ的空间构型进行了优化并计算了其结构中五个-O-H氢氧键的结合能。结果显示THQ结构中B环与A、C环几乎在同一平面内，其分子最优空间构型为近似平面结构，且分子结构中的五个羟基中氢氧键结合能最小的为3-O-H。采用邻苯三酚自氧化法，测定了部分化合物的抗氧化能力，以维生素C为对照品，研究了THQ及其烷基化衍生物对自由基的清除能力。3、以THR为原料制备THQ，分别与氯乙酸甲酯、溴乙酸乙酯、氯乙酸丙酯和氯乙酸丁酯反应，得到了4个3-O-乙酸酯基-THQ衍生物，它们分别是3-O-乙酸甲酯基-THQ、3-O-乙酸乙酯基-THQ、3-O-乙酸丙酯基-THQ和3-O-乙酸丁酯基-THQ。这些化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征，其中后两个3-O-乙酸酯基-THQ衍生物未见文献报道。采用邻苯三酚自氧化法，测定了3-O-乙酸酯基-THQ衍生物的抗氧化能力，以维生素C为对照品，研究了上述4个3-O-乙酸酯基-THQ衍生物对自由基的清除能力。4、以THR为起始原料，浓硫酸为催化剂，与醋酸酐反应，制备了3′,4′,7-三[-O-（2"-O-乙酰乙基）]槲皮素，其结构经1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征。采用邻苯三酚自氧化法，测定了THR和3′,4′,7-三[-O-（2"-O-乙酰乙基）]槲皮素的抗氧化能力，并以维生素C为对照品，研究了化合物对自由基的清除能力。5、设计并合成了THR与铜离子以摩尔比为2:1螯合形成的新型金属配合物，配合物的结构经过IR，Vis-UV，MS表征。研究了配合物的稳定性。采用邻苯三酚自氧化法，测定了有机配体与配合物的抗氧化活性，并以维生素C为对照品，研究了其对自由基的清除能力。