论文部分内容阅读
中华内酯类化合物是从中华苦荬菜中分离得到的一系列愈创木烷型倍半萜内酯类化合物,是中华苦荬菜中的主要活性成分,为了制备更多的该类化合物,本文对中华苦荬菜全草的化学成分进行了研究,通过现代色谱方法及NMR等波谱技术分离鉴定了23个单体化合物的结构,其结构分别为:Ixerin D(1)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2)、3β,10α-二羟基-11(13)-愈创木烯-12,6-内酯(3)、3β,10α-二羟基-4(15),11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯(4)、中华内酯B(5)、反-3-己烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、10α-羟基-4(15),11(13)-愈创木二烯-12,6-内酯-3β-O-β-D-(6’-对羟基苯乙酰氧基)葡萄糖苷(7)、丁醇葡萄糖苷(8)、苄基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)、(6S,9R)-6-羟基-3-氧代-α-紫罗兰醇-9-O-β-D-葡萄糖苷(10)、绿原酸丁酯(11)、Chinensiolide J(12)、Chinensiolide K(13)、对-葡萄糖基苯乙酸甲酯(14)、Chinensiolide E(15)、Chinensiolide I(16)、Macrocliniside A(17)、Ixerochinoside(18)、正二十六烷醇(19)、对羟基苯乙酸丁酯(20)、对羟基苯乙酸甲酯(21)、正二十八烷醇(22)、Chinensiolide G(23),其中,中华内酯类化合物有12个(1、3、4、5、7、12、13、15、16、17、18、23),化合物8、14是新化合物,化合物6、9、10、11、21、22为首次从中华苦荬菜中分离得到。本文还以中华苦荬菜中含量最高的Ixerin D(1)为原料进行了一系列结构修饰,制得三种单体化合物4、24、26,并通过MTT法测试了10种单体化合物(1、4、21、24、26、28~32)对A549(肺腺癌)细胞活力的影响,测试结果表明中华苦荬菜中倍半萜内酯类化合物的结构与活性存在以下关系:一是糖苷类化合物体外活性试验多数不显活性;二是3-取代基对活性有着重要的影响,并且取代基疏水化有利于活性增强;三是4,15-位双键比4,5-双键活性强;四是4,5-双键的存在会使活性降低。