呋喃和吡咯广泛存在于自然界中,同时在有机合成中是重要的合成砌块。拥有其结构的联芳基化合物在科学领域以及技术领域中发挥着重要的作用。在化石资源不断被消耗的今天,利用可再生的生物质资源作为替代也越来越受到关注,这也使得生物质资源的衍生物在各个领域拥有广泛的应用前景。发展新的能实现呋喃和吡咯的高效转化,并用于合成具有应用潜力的化合物仍值得关注。利用钯催化来构建碳-碳键在有机化学中具有非常重要的用途。基于以上基础,本论文研究了利用呋喃、吡咯作为起始原料,钯催化经过一系列转化得到目标产物。第一章我们介绍了近年来五元杂环芳基化反应的一些合成方法,同时也对我们的研究思路进行了初步介绍,以及对我们研究方向进行初步了解。第二章我们介绍了由呋喃甲酸酯出发,钯催化联呋喃甲酸酯的绿色合成。在尝试了一系列条件后,利用溴化锂作为绿色溴源得到了一系列的5-溴呋喃甲酸酯,再将合成的5-溴呋喃甲酸酯利用醇作为绿色还原剂,实现了5-溴呋喃甲酸酯的Ullmann反应得到一系列联呋喃甲酸酯产物。第三章我们介绍了钯催化羧基远程导向的ɑ-吡咯(呋喃)丙酸的ɑ-芳基化反应。该反应是运用ɑ-吡咯(呋喃)丙酸分子内“去芳构化-再芳构化”策略,以芳基硼酸作为芳基化试剂,在较温和的条件下合成了一系列产物,并对其机理进行了初步探索。