钯催化合成稠环及稠杂环芳烃衍生物的研究

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蓝色是实现全彩色的三基色之一,纯净的蓝光材料在无机发光材料中较难获得,但是有机发光材料则可通过对化合物进行结构修饰而获得,寻找性能良好的蓝光材料是推进OLED产业迅速发展的关键。本篇论文共完成三类化合物:苯并菲衍生物,茚并芴衍生物及茚并咔唑衍生物,并对化合物的相关性能进行了初步表征。论文第一部分通过环戊二烯酮衍生物与苯乙炔衍生物的Diels-Alder反应合成了溴代的三联苯类化合物,随后经过钯催化分子内芳基化合成了苯并菲衍生物,合成路线简单且产率较高;3,4-二苯基-2,5-二羧酸二甲酯环戊二烯酮与邻溴苯乙炔Diels-Alder反应后的产物经过酯水解反应,酸催化分子内脱水反应生成双氧代茚并芴化合物,该双酮化合物与芳基硼酸(酯)发生Suzuki偶联反应后的产物再与联苯-2-锂盐反应生成叔醇中间体,酸化关环成为新型双螺芴衍生物。紫外荧光测试结果显示,该系列分子拥有良好的发光性能。论文的第二部分以2,7-二溴-N-乙基咔唑为原料与苯硼酸发生Suzuki偶联生成2,7-二芳基-N-乙基咔唑,接下来用NBS将咔唑3,6位的活泼氢用溴取代生成3,6-二溴-2,7-二芳基-N-乙基咔唑,之后在丁基锂的作用下咔唑3,6位上溴被反应掉而生成锂盐,锂盐与环己酮的反应产物在加入氯化铵水溶液后质子化生成醇,最后醇酸化关环成为茚并咔唑衍生物。紫外荧光测试结果显示,该系列衍生物具有良好的蓝光发光性能。
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