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手性化合物的光学纯度对其生物活性具有重要影响,制备高效低毒、弱副作用的各种光学纯手性药物,需要单一对映体;光活性醇是天然产物及手性药物合成中的有用的“手性砌块”(chiral building blocks),被人们广泛用作杀虫剂及液晶材料生产的重要手性中间体,因其具有重要的应用价值,己引起人们的广泛兴趣。前手性酮的立体选择性催化还原是制备光学活性醇的一个重要方法。本文用溴丙酮与苯亚磺酸钠反应合成苯基丙酮砜,然后在面包酵母的作用下还原成(S)-苯砜-2-丙醇,(S)-苯砜-2-丙醇不仅具有抗胆甾脂的活性,而且还是一个非常有用的手性合成子。 主要合成方法有C.equi等生物酶还原法、亚砜醇的氧化和外消旋体的脂肪酶拆分法以及水相中面包酵母还原法。使用C.equi生物酶还原法,其化学收率较高,但其生物酶进口价格较昂贵,而且操作过程中酶容易失活,且光学收率为76%,不是很令人满意;氧化和脂肪酶拆分法则有反应路线较长、化学收率低等缺点;水相中面包酵母还原法中,面包酵母和蔗糖用量大,反应时间较长,后处理烦琐,收率不高。并且我们作了重复试验,也并未得到预期的结果。本文研究了在有机相中,用面包酵母还原苯基丙酮砜采用三水平四因素正交实验法初步确定反应的条件,并进一步研究了水含量、反应时间及水PH值等条件对此反应收率的影响,从而确立了此反应的最佳条件:反应置于恒温摇床(温度35℃,120rpm),酵母加量为0.4556g,底物加量为0.0308g,溶剂用环己烷10mL,水量为0.8 mL反应结束后,用气相色谱标定此反应的收率。其化学收率达94.76%,为了测定产物的光学纯度,对其进行了分离,其分离收率达86.56%,光学收率达100%,[α]D22.5=13.59°;同时对此反应的动力学进行了初步的研究,结果符合米氏理论,得出了此反应的最大反应速度Vm=0.04825mol/L·h,并确定了米氏常数的值,即Km=0.001338mol/L证明了在有机相中利用面包酵母催化还原苯基丙酮砜的反应可顺利行。由于产物的纯品没有商品化,为了获得气相色谱法测定收率的标准品,我们采用了化学法还原,用硼氢化钠,在甲醇中,于室温下进行还原,得到外消旋的1-苯砜-2-丙醇的纯品,并进行了结构表征。