蒽醌是重要的有机化工原料,工业上常采用苯酐法合成蒽醌,即苯与苯酐催化合成邻苯甲酰苯甲酸（BBA）,然后再由BBA脱水生成蒽醌。在第一步苯与苯酐酰基化反应中,传统上常以无水AlCl₃作催化剂,但存在腐蚀设备,污染环境,催化剂不能重复利用等问题。而离子液体不仅是“绿色溶剂”,还具有较好的催化性能。以季铵盐氯铝酸离子液体作为酰基化反应催化剂,催化活性较高,反应条件温和。本论文对季铵盐类氯铝酸离子液体催化苯与苯酐酰基化反应进行研究,具有重要的理论意义和实用价值。首先,合成了一系列不同阴/阳离子的季铵盐类离子液体,借助紫外-可见吸收光谱与Hammett指示剂联用的方法测定了不同阳离子的季铵盐离子液体的酸强度,结果表明Me₃NHCl-2.5AlCl₃和Et₃NHCl-2.5AlCl₃的酸强度较大。在80℃下反应3h,分别合成了Et₃NHCl-2.5AlCl₃和Me₃NHCl-2.5AlCl₃,并用其催化苯与苯酐反应。分别采用正交试验和单因素实验的方法,考察反应条件对Et₃NHCl-2.5AlCl₃和Me₃NHCl-2.5AlCl₃催化苯与苯酐反应的影响,确定了适宜的反应条件,在n（BEN）:n（Et₃NHCl-2.5AlCl₃）:n（PHA）=5:2:1、反应温度为45℃、反应时间4h条件下,BBA的收率为95.7%;在n（BEN）:n（Me₃NHCl-2.5AlCl₃）:n（PHA）=5:2:1、反应温度为40℃、反应时间4h条件下,BBA的收率为96.6%。然后,分别以SiO₂和CMPS为载体,采用浸渍法负载Et₃NHCl-2.5AlCl₃,并将固载化催化剂Et₃NHCl-2.5AlCl₃/SiO₂和Et₃NHCl-2.5AlCl₃/CMPS用于催化苯与苯酐酰基化反应,产物BBA的收率分别为83.5%和81.6%。研究发现浸渍法固载催化剂重复使用性较差,但是通过补加活性组分Et₃NHCl-2.5AlCl₃可以使其恢复活性接近新鲜催化剂的水平。为了减少催化剂活性组分的流失,采用接枝法固载离子液体,考察了接枝条件对接枝效果的影响,发现在季胺化过程中以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,且在n（-Cl）:n（三乙胺）=1:3、温度为70℃、时间为12h条件下,氯球季胺化程度最大,为0.643g_三乙胺/g_CMPS;在接枝AlCl₃过程中,以甲苯为溶剂,接枝量较大,为0.382g _AlCl3/g_{季胺化CMPS}。考察了接枝法固载催化剂的催化性能及重复使用性,当其重复使用三次,活性基本不变,BBA的收率均在46%以上。最后,利用量化计算密度泛函的方法,对AlCl₃催化苯与苯酐反应机理进行了分析,发现加入过量的三氯化铝可以降低反应的活化能,反应机理与羰基碳正离子历程接近。同时通过计算,分析了离子液体R₃NHCl-AlCl₃（R=Me,Et）催化合成BBA的反应机理。在R₃NHCl-AlCl₃催化苯与苯酐反应过程中,会形成离子液体与苯酐的非羰基氧和其中一个羰基氧络合的过渡态;结合过渡态的活化能以及虚频数据,认为反应路径更接近羰基碳正离子机理。