喹啉酮荧光探针的合成及性能研究

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有机小分子荧光探针和稀土金属有机配合物荧光探针在化学传感、光学材料及生物检测和识别等领域有着重要的研究价值和应用前景。本文设计合成了一个结构简单的喹啉酮型小分子荧光探针化合物5,并研究了其与鲱鱼精DNA相互作用时的荧光特性;制备了一系列化合物5的金属配合物,并对其进行了荧光性能研究。  第一,通过乙酰乙酸乙酯与间苯二胺反应制得4-甲基-7-氨基-2-喹啉酮(3),进一步与氨三乙酸反应合成得到荧光探针5。以化合物5作为配体,与三氯化铁、二氯化铜、硝酸铈、氯化铽和硝酸镱等进行配位研究,得到化合物5与各金属的配合物。所合成得到的化合物或配合物等经红外、核磁、质谱、元素分析、质谱、红外、热重-差热分析或摩尔等电导分析表征。  第二,研究了所合成金属配合物的荧光性能。结果表明,镧系金属配合物的最大荧光发射波长较化合物5和金属离子普遍发生红移,最大荧光发光强度也有不同的提高。其中铈配合物的最大荧光发光强度较铈离子和化合物5分别提高了11.4倍和3.01倍。相比于化合物5,镧系金属配合物的荧光曲线没有杂峰。实验结果表明,制得的镧系金属配合物具有良好的荧光性能,在光电领域和生物检测方面有很好的应用前景。  第三,采用荧光光谱法研究了化合物5与DNA的相互作用。化合物5与不同浓度鲱鱼精DNA作用的荧光变化情况表明:化合物5与鲱鱼精DNA有较强的相互作用,鲱鱼精DNA对化合物5有明显的荧光增强作用,在0-4.02×10-6mol/L浓度区间内荧光强度与DNA浓度成正相关,DNA浓度为4.02×10-6mol/L时,增幅最大可达40%。实验结果表明,化合物5在DNA检测或疾病防治等方面有潜在的应用价值。
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