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香精香料存在高温易挥发,持香时间短,香韵不均一等问题,这限制其应用领域和加香效果;糖苷作为香料前体物本身无香气,性质稳定,在高温条件下可缓慢释放香气物质,而且,以往对于糖苷降解机理及应用加香的研究相对较少。因此,本文优化了香叶醇糖苷的化学合成,提高其合成产率以及合成速率,对其分离纯化方法进行研究和优化,利用色谱学研究纯化后样品的组成和结构,并确定为天然等同结构,然后,采用现代热分析技术对其降解机理进一步的探索,最后把其添加到卷烟中研究其热裂解转移率,并对加香卷烟对比感官评吸,为糖苷等香料前体物质在卷烟中的加香提供一定的借鉴。主要研究内容及结果如下:1.采用改进的Koenigs-Knorr法--利用新型硅胶担持碳酸银催化剂提高合成收率,简化了合成反应步骤加快了合成速率,利用硅胶柱层析及高效液相(HPLC)对粗样品分离纯化,并通过色谱分离纯化理论--得到较好的样品分离度R,需提高样品的相对保留值α及理论塔板数n,因此对两种分离技术的流动相配比进行选择;硅胶柱层析通过薄层层析选择较佳的流动相配比既乙酸乙酯和乙醇按照50:1,40:1,30:1依次进行梯度洗脱,HPLC流动相乙腈:水为55:45,分别纯化合成的粗品;结果显示:采用新型的催化剂使产物收率由61%提高到68%,且硅胶柱层析得到产物纯度为89.12%,HPLC纯化得到的产物纯度为98.66%;利用FT-IR、NMR、LC-MS确认其组成和结构;首先FT-IR分析,发现样品在896.57cm-1处产生了归属于β-型糖苷的特征吸收峰,再次利用1H NMR检测其分子结构及其官能团,在δ4.3附近出现双重峰,且其C1-H与2-H耦合常数为J1e-2a=7.8Hz,均符合β-型糖苷,最后利用LC-MS确定其相对分子质量与理论一致,且出现了隶属于O-糖苷键的特征吸收,由以上确定目标产物为天然等同香叶醇糖苷。2.采用热重分析/同步差示热分析(DTA/SDTG)以及差示扫描量热分析法(DSC)研究样品在5、7.5、10、15 K/min的升温速率以及温度范围在30~500℃条件下其热降解机理,利用Friedman法和Flynn-Wall-Ozawa法计算其热降解参数;把得到的实验数据带入Coats-Redfern法、Phadnis-Deshpande法得到其降解机理函数方程。TG-DTG曲线显示,随着升温速率B的增加,香叶醇糖苷质量起始损失时的温度T0满足T0=1.5667B+226,质量损失最大速率时的温度Tp满足Tp=1.5381B+288.15,质量损失最终的温度Tf满足Tf=3.0524B+307.08,由此得出其热降解温度T主要受升温速率B的影响;从其DSC曲线得出其降解为熔融与分解同时进行的一步反应,且主要失重区间与TG曲线得出的失重区间一致;通过Friedman法和Flynn-Wall-Ozawa法得其热降解的表观活化能Ea分别为199.51 KJ/mol和190.39 KJ/mol,且相关性较好;由Coats-Redfern法、Phadnis-Deshpande法得出香叶醇糖苷的降解为一维扩散运动且其降解机理遵循函数方程g(X)=X2。同时利用在线Py-GC-MS技术对香叶醇糖苷在200℃、300℃、400℃、500℃、600℃以及700℃的裂解情况进行研究,研究发现:香叶醇糖苷在温度为200~500℃区间内释放出的香叶醇的量相对较多,温度继续升高香叶醇的释放量下降,热裂解温度为300℃左右时,香叶醇的释放量最大,可确认为香叶醇糖苷最佳热裂解温度。而热裂解温度相对较低,其热裂解速度慢,裂解出的香气物质少,裂解温度相对较高,裂解速度过快,裂解物会再次裂解造成副产物较多;香叶醇糖苷热裂解释放出糠醇、香茅烯、β-蒎烯等香气物质,丰富了香味。3.把合成的香叶醇糖苷添加到特定的卷烟中,对主流烟气粒相物做GC-MS定性定量分析。结果发现,添加香叶醇以及香叶醇糖苷的卷烟燃吸时,均有少量的香叶醇释放,这对卷烟品质的提高有一定的帮助。定量分析其裂解转移率结果显示,香叶醇标准曲线方程为y=4.2E+8x+1.3E+5,相关系数为0.9998,说明香叶醇含量在0.75~48μg/m L范围内线性工作良好。对添加香叶醇以及香叶醇糖苷的卷烟裂解转移率对比,结果显示,香叶醇的香气转移率为0.83%,香叶醇糖苷的香气转移率为0.91%,两者转移率接近但香叶醇糖苷略高。通过对添加香叶醇以及香叶醇糖苷卷烟感官评吸,结果显示,两者均增加了香气品质,降低了卷烟刺激性和杂气,但添加香叶醇糖苷的效果优于香叶醇。